methyl 2-[(2S,5R)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-5-[2-(oxan-2-yloxy)ethyl]pyrrolidin-2-yl]acetate | 1043427-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-[(2S,5R)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-5-[2-(oxan-2-yloxy)ethyl]pyrrolidin-2-yl]acetate
• CAS: 1043427-37-7
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₅
• 分子量: 391.508
• InChiKey: XLJWQPLBQDNJPF-DOFBDYGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2S,5R)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-5-[2-(oxan-2-yloxy)ethyl]pyrrolidin-2-yl]acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Enantiopure Tricyclic (S)-Myrmicarin Alkaloids 217, 215A and 215B

  摘要：

  We described herein a formal synthesis of the enantiopure tricyclic (4aS)-myrmicarin alkaloids 217, 215A and 215B owing to the obtention of a common pyrroloindolizidine intermediate, starting from a chiral cis-(2S,5R)-disubstitated pyrrolidine. An intramolecular one-pot aldolization-crotonization-aromatization process of a diketo indolizidine constitutes the key step for the formation of the pyrrole ring of the target compound.

  DOI：

  10.3987/com-10-12010