4-(Methylamino)-4-oxobut-2-enoic acid | 6936-48-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(Methylamino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 6936-48-7
• 化学式: C₅H₇NO₃
• 分子量: 129.115
• InChiKey: DFQUBYCHLQAFOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-147 °C
• 沸点：
  239.15°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3816 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Methylamino)-4-oxobut-2-enoic acid 在 六甲基二硅氮烷 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-甲基马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  呋喃衍生物和顺丁烯二酰亚胺之间的狄尔斯-阿尔德反应和狄尔斯-阿尔德复古反应研究新材料的产生†

  摘要：

  的Diels-Alder反应导致两种非对映，一个叫的混合物内，而另一个外。第一个环的还原温度低于外加合物，内和外加合物之间的比例根据Diels–Alder配偶体的取代基和实验参数而变化。因此，某些反应参数如呋喃和马来酰亚胺衍生物的取代基，反应温度和亲核试剂的存在对内/外反应的影响。研究了Diels-Alder比和/或Retro-Diels-Alder反应。例如，具有吸电子取代基的呋喃和马来酰亚胺衍生物优先诱导内加合物的产生。同样，在呋喃上存在远吸电子取代基和/或在马来酰亚胺上具有吸引电子的介晶取代基也导致内加合物的更快可逆性。最后，高温和亲核试剂（硫醇）的存在也诱导了较快的Diels-Alder逆反应动力学。此外，证明从该异构化内切到外非对映体通过的逆狄尔斯-阿尔德反应之前内切加合物。混合物中亲核试剂的存在证实了该结果。这项研究突出了Diels-Alder反应的不同参数，以获得尽可能多的内

  DOI：

  10.1039/c5ra01185j
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 甲胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(Methylamino)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃衍生物和顺丁烯二酰亚胺之间的狄尔斯-阿尔德反应和狄尔斯-阿尔德复古反应研究新材料的产生†

  摘要：

  的Diels-Alder反应导致两种非对映，一个叫的混合物内，而另一个外。第一个环的还原温度低于外加合物，内和外加合物之间的比例根据Diels–Alder配偶体的取代基和实验参数而变化。因此，某些反应参数如呋喃和马来酰亚胺衍生物的取代基，反应温度和亲核试剂的存在对内/外反应的影响。研究了Diels-Alder比和/或Retro-Diels-Alder反应。例如，具有吸电子取代基的呋喃和马来酰亚胺衍生物优先诱导内加合物的产生。同样，在呋喃上存在远吸电子取代基和/或在马来酰亚胺上具有吸引电子的介晶取代基也导致内加合物的更快可逆性。最后，高温和亲核试剂（硫醇）的存在也诱导了较快的Diels-Alder逆反应动力学。此外，证明从该异构化内切到外非对映体通过的逆狄尔斯-阿尔德反应之前内切加合物。混合物中亲核试剂的存在证实了该结果。这项研究突出了Diels-Alder反应的不同参数，以获得尽可能多的内

  DOI：

  10.1039/c5ra01185j

文献信息

• The discovery, design and synthesis of potent agonists of adenylyl cyclase type 2 by virtual screening combining biological evaluation
  作者：Guowei Xu、Yaqing Yang、Yanming Yang、Gao Song、Shanshan Li、Jiajun Zhang、Weimin Yang、Liang-Liang Wang、Zhiying Weng、Zhili Zuo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112115

  日期：2020.4

  target for many diseases, however, up to now, there is no AC2-selective agonist reported. In this research, docking-based virtual screening with the combination of cell-based biological assays have been performed for discovering novel potent and selective AC2 agonists. Virtual screening disclosed a novel hit compound 8 as an AC2 agonist with EC50 value of 8.10 μM on recombinant human hAC2 + HEK293 cells

  腺苷酸环化酶（AC）在三磷酸腺苷（ATP）转化为第二信使环单磷酸腺苷（cAMP）的过程中起关键作用。研究表明2型腺苷酸环化酶（AC2）是许多疾病的潜在药物靶标，但是，到目前为止，尚无AC2选择性激动剂的报道。在这项研究中，已经进行了基于对接的虚拟筛选与基于细胞的生物学检测相结合，以发现新型有效的和选择性的AC2激动剂。虚拟筛选揭示了一种新型的命中化合物8，作为AC2激动剂，在重组人hAC2 + HEK293细胞上的EC50值为8.10μM。在重组AC2细胞上进一步研究了基于化合物8衍生物的SAR（结构活性关系），发现化合物73是最具活性的激动剂，EC50为90 nM，它比报道的激动剂福斯高林强160倍，并且可以选择性激活AC2以抑制白介素6的表达。新型AC2选择性激动剂的发现将为研究AC2的生理功能提供一种新颖的化学探针。
• Visible Light Mediated Cyclization of Tertiary Anilines with Maleimides Using Nickel(II) Oxide Surface-Modified Titanium Dioxide Catalyst
  作者：Jian Tang、Günter Grampp、Yun Liu、Bing-Xiang Wang、Fei-Fei Tao、Li-Jun Wang、Xue-Zheng Liang、Hui-Quan Xiao、Yong-Miao Shen

  DOI：10.1021/jo502901h

  日期：2015.3.6

  by highly dispersed NiO particles have an extended absorption in the visible light region and a reduced hole–electron pair recombination than unmodified TiO2. They have now been successfully applied as highly active heterogeneous photocatalysts in the visible light mediated direct cyclization of tertiary anilines with maleimides to give tetrahydroquinoline products in moderate to high yields at ambient

  与未改性的TiO 2相比，由高度分散的NiO颗粒进行的表面改性的二氧化钛在可见光区域具有扩展的吸收能力，并且空穴-电子对的重组减少。它们现已成功地用作高活性多相光催化剂，在可见光介导的叔苯胺与马来酰亚胺的直接环化中，在环境温度下以中等至高收率得到四氢喹啉产品。与通常以化学计量的量与UVA光结合使用的未改性的二氧化钛催化剂相反，仅催化量（1mol％）的表面改性的TiO 2需要催化剂以及可见光以有效地催化反应。与诸如Ru（bpy）3 Cl 2或Ir（ppy）2（dtbbpy）PF 6的过渡金属配合物相比，这些表面改性的二氧化钛作为光催化剂的优点包括高催化活性，低成本，易于回收和回收。能够被使用至少九次而不会明显降低催化活性。
• Study of the Diels–Alder and retro-Diels–Alder reaction between furan derivatives and maleimide for the creation of new materials
  作者：V. Froidevaux、M. Borne、E. Laborbe、R. Auvergne、A. Gandini、B. Boutevin

  DOI：10.1039/c5ra01185j

  日期：——

  The Diels–Alder reaction leads to a mixture of two diastereomers, one called endo and the other one exo. The cyclo-reversion temperature of the first one is lower than the exo adduct and the ratio between endo and exo adducts varies according to the substituents of the Diels–Alder partners and experimental parameters. Therefore, the influence of some reaction parameters such as the substituents of

  的Diels-Alder反应导致两种非对映，一个叫的混合物内，而另一个外。第一个环的还原温度低于外加合物，内和外加合物之间的比例根据Diels–Alder配偶体的取代基和实验参数而变化。因此，某些反应参数如呋喃和马来酰亚胺衍生物的取代基，反应温度和亲核试剂的存在对内/外反应的影响。研究了Diels-Alder比和/或Retro-Diels-Alder反应。例如，具有吸电子取代基的呋喃和马来酰亚胺衍生物优先诱导内加合物的产生。同样，在呋喃上存在远吸电子取代基和/或在马来酰亚胺上具有吸引电子的介晶取代基也导致内加合物的更快可逆性。最后，高温和亲核试剂（硫醇）的存在也诱导了较快的Diels-Alder逆反应动力学。此外，证明从该异构化内切到外非对映体通过的逆狄尔斯-阿尔德反应之前内切加合物。混合物中亲核试剂的存在证实了该结果。这项研究突出了Diels-Alder反应的不同参数，以获得尽可能多的内
• Design, Synthesis and Biochemical Evaluation of Novel Ethanoanthracenes and Related Compounds to Target Burkitt’s Lymphoma
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、James P. McKeown、John E. O’Brien、Brendan Twamley、Darren Fayne、D. Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.3390/ph13010016

  日期：——

  Burkitt’s lymphoma (BL) is a rare form of non-Hodgkin’s lymphoma in which the cancer starts in the immune B-cells. We report the synthesis and preliminary studies on the antiproliferative activity of a library of 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene based compounds structurally related to the antidepressant drug maprotiline against BL cell lines MUTU-1 and DG-75. Structural modifications were achieved by Diels-Alder

  淋巴瘤（淋巴系统癌）占全世界恶性疾病的12％。伯基特氏淋巴瘤（BL）是非霍奇金淋巴瘤的一种罕见形式，其癌症始于免疫B细胞。我们报告了9,10-dihydro-9,10-ethanananthracene基化合物与抗抑郁药Maprotiline对BL细胞系MUTU-1和DG-75结构相关的化合物的合成和抗增殖活性的初步研究。通过使9-（2-硝基乙烯基）蒽核心与许多亲二烯体包括马来酸酐，马来酰亚胺，丙烯腈和苯炔的狄尔斯-阿尔德反应进行结构修饰。在BL细胞系EBV- MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）中评估了这些化合物的抗增殖活性。最有效的化合物13j，15、16a，16b，16c，图16d和19a显示的相对于BL细胞系EBV- MUTU-1的IC50值在0.17–0.38μM范围内，相对于耐化学性BL细胞系EBV + DG-75的IC50值在0.45–0.78μM范围内。化合物1