6-methyl-3-phenyl-1H-indole | 1160101-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6-methyl-3-phenyl-1H-indole
• CAS: 1160101-86-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: NXWHSHFSTBJCRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3-phenyl-1H-indole 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 5-溴烟腈 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-甲基-3-苯基吲哚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导氧化裂解氨基亚甲基合成 C2-羰基吲哚

  摘要：

  开发了吲哚 C2 位氨基亚甲基的光化学氧化裂解策略以合成 C2-羰基吲哚。该反应由 N1 的光化学氧化引发，随后通过从氨基亚甲基中提取氢来进行水辅助的协同 H 转移。发现溴吡啶作为光催化剂再生的氧化剂和单电子转移过程的促进剂发挥双重作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02292
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-(2-nitro-1-phenylethyl)cyclohexanone 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 乙烯 作用下， 以 乙醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以83 %的产率得到6-methyl-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-(2-硝基-1-苯乙基)环己酮衍生物一锅法合成3-取代吲哚

  摘要：

  在此，报道了由 Pd/C 催化的 2-(2-硝基-1-苯乙基) 环己酮衍生物一锅法合成 3-取代吲哚。原料可以很容易地通过取代酮和硝基烯烃的反应来制备。简便的实验程序包括在 10 mol % Pd/C 存在下使用 H 2作为氢供体处理 2-(2-硝基-1-苯乙基)环己酮衍生物。随后，H 2与作为氢受体的CH 2 =CH 2的交换以高产率提供多种3-取代的吲哚。中间硝酮的形成对于顺利反应至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00233

文献信息

• Metal-free and regiospecific synthesis of 3-arylindoles
  作者：Chuangchuang Xu、Wenlai Xie、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d0ob00317d

  日期：——

  arylhydrazine hydrochlorides and Fischer indolization. The organic base triethylamine plays a crucial role in the final elimination step in the Fischer indole synthesis, affording 3-arylindoles regiospecifically. The reaction features advantages of microwave acceleration, non-metal participation, short reaction time, organic acid-base co-catalysis, and broad substrate scope.

  已经开发了一种方便的，无金属的，有机酸碱促进的合成方法，该方法可从3-芳基环氧乙烷-2-甲腈和芳基肼盐酸盐制备3-芳基吲哚。在反应中，有机酸催化芳基环氧乙烷甲腈和芳基肼盐酸盐的串联亲核开环反应和费歇尔吲哚化反应。有机碱三乙胺在Fischer吲哚合成的最后消除步骤中起着至关重要的作用，可以区域特异性地提供3-芳基吲哚。该反应具有微波加速，无金属参与，反应时间短，有机酸碱共催化，底物范围宽等优点。
• Vinylic MIDA Boronates: New Building Blocks for the Synthesis of Aza-Heterocycles
  作者：Sabin Llona-Minguez、Matthieu Desroses、Artin Ghassemian、Sylvain A. Jacques、Lars Eriksson、Rebecka Isacksson、Tobias Koolmeister、Pål Stenmark、Martin Scobie、Thomas Helleday

  DOI：10.1002/chem.201406549

  日期：2015.5.11

  A two‐step synthesis of structurally diverse pyrrole‐containing bicyclic systems is reported. ortho‐Nitro‐haloarenes coupled with vinylic N‐methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates generate ortho‐vinyl‐nitroarenes, which undergo a “metal‐free” nitrene insertion, resulting in a new pyrrole ring. This novel synthetic approach has a wide substrate tolerance and it is applicable in the preparation of

  报道了结构多样的含吡咯的双环体系的两步合成。邻硝基硝基卤代芳烃与乙烯基N甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸酯结合生成邻乙烯基乙烯基硝基芳烃，该芳基经过“无金属”腈插入，从而形成新的吡咯环。这种新颖的合成方法具有广泛的底物耐受性，可用于制备更复杂的“类药物”分子。有趣的是，邻硝基硝基芳烃衍生物具有环状β-氨基膦酸酯基序。
• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Chiral Allenes: Remote Asymmetric 1,8‐Addition of Indole Imine Methides
  作者：Xingguang Li、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.202006137

  日期：2020.9.21

  synthesis of chiral tetrasubstituted allenes is disclosed. With suitable chiral phosphoric acid catalysts, a range of racemic indole‐substituted propargylic alcohols reacted with nucleophiles to provide efficient access to a series of enantioenriched allenes with high enantioselectivities. Control experiments suggested a mechanism involving remotely controlled asymmetric 1,8‐addition of the in situ

  公开了手性四取代的烯丙基的有机催化对映体合成。借助合适的手性磷酸催化剂，一系列外消旋的吲哚取代的炔丙醇与亲核试剂反应，可以有效地获得一系列具有高对映选择性的对映体富集的烯。对照实验提出了一种机制，该机制涉及通过双功能过渡态对原位生成的吲哚亚胺甲基化进行远程不对称1,8加成。
• Palladium-Catalyzed Direct Denitrogenative C-3-Arylation of 1<i>H</i>-Indoles with Arylhydrazines using Air as the Oxidant
  作者：Yongxin Chen、Shuaibo Guo、Kangning Li、Jinpeng Qu、Hua Yuan、Qiuru Hua、Baohua Chen

  DOI：10.1002/adsc.201200997

  日期：2013.3.11

  A novel palladium‐catalyzed approach to direct C‐3‐arylation of 1H‐indoles with arylhydrazines using air as the oxidant via CN bond cleavage has been developed. Various substituents are tolerated in this system in moderate to good yields. This reaction could also be compatible with a larger scale. Thus, this strategy using arylhydrazines as arylating reagents provides a powerful method for constructing

  一种新颖的钯催化的方法来直接C-3芳基化的1 ħ使用空气作为氧化剂芳基肼-indoles经由Ç  N键裂解已经研制成功。在该系统中，各种取代基以中等到良好的产率被容许。该反应也可以与更大的规模相容。因此，这种使用芳基肼作为芳基化试剂的策略为构建取代的3-芳基-1 H-吲哚提供了一种有力的方法。
• Construction of Axially Chiral Styrenes Linking an Indole Moiety by Chiral Phosphoric Acid
  作者：Wenxuan Zhang、Ran Song、Daoshan Yang、Jian Lv

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02750

  日期：2022.3.4

  intermolecular C2 Friedel–Crafts alkylation reaction between ortho-alkynylnaphthols and various 3-substituted indoles, affording axially chiral alkenes with up to 93% yields (E/Z > 20:1) and up to 98% ee under mild reaction condition. Other substituted indole derivatives could be also tolerated in this system, giving the corresponding axially chiral alkenes with high yields and in excellent enantioselectivity

  在此，我们报道了邻位-炔基萘酚和各种 3-取代吲哚之间的手性磷酸催化的分子间 C2 Friedel-Crafts 烷基化反应，以高达 93% 的产率 ( E/Z > 20:1) 和高达 98 的产率提供轴向手性烯烃。 % ee 在温和的反应条件下。在该系统中也可以使用其他取代的吲哚衍生物，从而以高产率和优异的对映选择性得到相应的轴向手性烯烃。