(2S,6R)-dibenzyl 2-((R)-4-tridecanecarbonylamino-5-(benzyloxy)-5-oxopentanamido)-6-(benzyloxycarbonylamino)heptanedioate | 1423076-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,6R)-dibenzyl 2-((R)-4-tridecanecarbonylamino-5-(benzyloxy)-5-oxopentanamido)-6-(benzyloxycarbonylamino)heptanedioate
• 英文别名: dibenzyl (2S,6R)-2-[[(4R)-5-oxo-5-phenylmethoxy-4-(tetradecanoylamino)pentanoyl]amino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)heptanedioate
• CAS: 1423076-25-8
• 化学式: C₅₅H₇₁N₃O₁₀
• 分子量: 934.183
• InChiKey: IYRITBWJIGWKRY-HZQFSHEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-dibenzyl 2-((R)-4-tridecanecarbonylamino-5-(benzyloxy)-5-oxopentanamido)-6-(benzyloxycarbonylamino)heptanedioate 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(2R,6S)-2-amino-6-((R)-4-carboxy-4-tetradecanamidobutanamido)heptanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  完全保护的内消旋二氨基庚二酸 (DAP) 的简便合成及其在制备亲脂性 N-酰基 iE-DAP 中的应用

  摘要：

  在 Grubbs 第二代催化剂的存在下，通过加纳醛衍生的乙烯基甘氨酸 1b 与受保护的烯丙基甘氨酸 2 的交叉复分解，合成了有益的受保护的内消旋 DAP 9。描述了亲脂性 N-酰基 iE-DAP 作为 NOD 1 介导的 9 免疫反应的有效激动剂的制备。

  DOI：

  10.3390/molecules18011162
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6R)-7-(benzyloxy)-6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-7-oxoheptanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2-甲基-2-丙基1-[(2-甲基-2-丙基)氧基]-2(1H)-异喹啉羧酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.33h， 生成 (2S,6R)-dibenzyl 2-((R)-4-tridecanecarbonylamino-5-(benzyloxy)-5-oxopentanamido)-6-(benzyloxycarbonylamino)heptanedioate
  参考文献：
  名称：

  完全保护的内消旋二氨基庚二酸 (DAP) 的简便合成及其在制备亲脂性 N-酰基 iE-DAP 中的应用

  摘要：

  在 Grubbs 第二代催化剂的存在下，通过加纳醛衍生的乙烯基甘氨酸 1b 与受保护的烯丙基甘氨酸 2 的交叉复分解，合成了有益的受保护的内消旋 DAP 9。描述了亲脂性 N-酰基 iE-DAP 作为 NOD 1 介导的 9 免疫反应的有效激动剂的制备。

  DOI：

  10.3390/molecules18011162