6-vinyl-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-purine | 150907-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-vinyl-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-purine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-ethenylpurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 150907-57-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₇
• 分子量: 404.379
• InChiKey: ARFWHYGJVCAEPW-GFOCRRMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-vinyl-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-purine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-vinyl-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  通过与四烷基锡试剂交叉偶联获得的C-烷基化嘌呤核苷的抗病毒活性。

  摘要：

  通过将四烷基锡与卤代嘌呤核苷进行钯催化的交叉偶联，可合成2-，6-和8-烷基化（甲基，乙基和乙烯基）的腺苷类似物。8-取代类似物的合成使用瞬态保护程序完成。6烷基化的9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤以及2-乙基腺苷在相对较低的浓度（0.8-10微克/ mL）下具有细胞毒性。8-甲基腺苷是牛痘病毒的有效和选择性抑制剂，而8-乙基和8-乙烯基腺苷对呼吸道合胞病毒具有特异性抑制作用。8-Vinyladenosine显示出对单纯疱疹病毒（1型）的特殊活性。

  DOI：

  10.1021/jm00072a013
• 作为产物：
  描述：

  四乙烯基锡 、 6-iodo-9-[β-(2',3',5'-tri-O-acetyl)-D-ribofuranosyl]purine 在 N-甲基吡咯烷酮 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到6-vinyl-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-purine
  参考文献：
  名称：

  通过与四烷基锡试剂交叉偶联获得的C-烷基化嘌呤核苷的抗病毒活性。

  摘要：

  通过将四烷基锡与卤代嘌呤核苷进行钯催化的交叉偶联，可合成2-，6-和8-烷基化（甲基，乙基和乙烯基）的腺苷类似物。8-取代类似物的合成使用瞬态保护程序完成。6烷基化的9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤以及2-乙基腺苷在相对较低的浓度（0.8-10微克/ mL）下具有细胞毒性。8-甲基腺苷是牛痘病毒的有效和选择性抑制剂，而8-乙基和8-乙烯基腺苷对呼吸道合胞病毒具有特异性抑制作用。8-Vinyladenosine显示出对单纯疱疹病毒（1型）的特殊活性。

  DOI：

  10.1021/jm00072a013

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 6-substituted purine and 9-β-d-ribofuranosyl purine analogues
  作者：Jun-Feng Wang、Liang-Ren Zhang、Zhen-Jun Yang、Li-He Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.01.005

  日期：2004.3

  6-Substituted purine and 9-beta-d-ribofuranosyl purine analogues were synthesized and their biological activities were evaluated. CD Spectra and thermal melting studies showed that compounds 8, 9, 10 could interact with RNA and DNA in solution. Compound 8 and 10 may bind with RNA single strand and interfere the formation of RNA duplex. Among of these compounds, compound 8 showed middle inhibition on

  合成了6-取代的嘌呤和9-β-d-呋喃核糖基嘌呤类似物，并评估了它们的生物学活性。CD光谱和热熔研究表明，化合物8、9、10可以与溶液中的RNA和DNA相互作用。化合物8和10可与RNA单链结合并干扰RNA双链体的形成。在这些化合物中，化合物10对HeLa细胞（70.21％）和HL-60细胞（70.85％）的生长在10 microM时显示中等抑制作用。与这些合成化合物的结构比较，可以表明核苷8的糖部分和6-氨基侧链在生物活性中起重要作用。