(S)-3-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-3-isopropylcyclohexanone | 1270183-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-3-isopropylcyclohexanone
• 英文别名: 3-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-3-isopropylcyclohexanone
• CAS: 1270183-32-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: OZXNDJYGNYGXHS-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 正丁基锂 、 silica-supported sodium periodate 、 C₁₈H₂₉N₂O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (R)-3-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-3-isopropylcyclohexanone 、 (S)-3-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-3-isopropylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  高度对映和区域选择性铜催化格氏试剂在环烯酮上的1,4加成反应

  摘要：

  在这封信中，我们描述了相对于铜催化的各种格氏试剂向环烯酮的铜催化共轭加成的区域选择性方面的不同寻常的结果。Cu（OTf）2和NHC配体L1作为CH 2 Cl 2中的催化剂组合的使用导致1,4加合物的独特形成。这种选择性不符合以前使用扩展的迈克尔受体在文献中观察到的一般趋势。此外，这些反应允许建立具有高达97％ee的对映选择性的四元立体学中心。

  DOI：

  10.1021/ol200219m

文献信息

• Formation of Quaternary Stereogenic Centers by NHC-Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions with Grignard Reagents on Polyconjugated Cyclic Enones
  作者：Matthieu Tissot、Daniele Poggiali、Hélène Hénon、Daniel Müller、Laure Guénée、Marc Mauduit、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201200502

  日期：2012.7.9

  The copper‐catalyzed conjugate addition of various Grignard reagents to polyconjugated enones (dienone and enynone derivatives) is reported. The catalyst system, composed of copper triflate and an NHC ligand, led to the unusual selective formation of the 1,4‐addition products. This reaction allows for the creation of all‐carbon chiral quaternary centers with enantiomeric excesses up to 99 %. The remaining

  据报道，各种格氏试剂在铜催化下将共轭加成物加到共轭烯酮（二烯酮和烯酮衍生物）上。由三氟甲磺酸铜和NHC配体组成的催化剂体系导致1,4加成产物的异常选择性形成。该反应可以创建对映异构体过量高达99％的全碳手性四元中心。1,4加合物上剩余的不饱和基团使您可以进行有价值的合成转化。