N-Ethoxycarbonyl-1,3-thiazolium chloride | 93472-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-Ethoxycarbonyl-1,3-thiazolium chloride
• 英文别名: N-(ethoxycarbonyl)thiazolium chloride；N-carbethoxythiazolium chloride；3-(Ethoxycarbonyl)-1,3-thiazol-3-ium chloride；ethyl 1,3-thiazol-3-ium-3-carboxylate;chloride
• CAS: 93472-12-9
• 化学式: C₆H₈NO₂S*Cl
• 分子量: 193.654
• InChiKey: NUIVDIDKJPCNEZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.96
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Ethoxycarbonyl-1,3-thiazolium chloride 在 碘 、 sodium amide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  唑类 的无金属C（sp 2）–H官能化：K 2 CO 3 / I 2介导的氧化，氨基化和氨基化†

  摘要：

  通过使用可商购的简单K 2 CO 3 / I 2试剂组合，可以实现多种唑类的直接C2-H氧化和亚胺化。碘化唑加成物，产生通过所述原位生成N-杂环碳烯的，为C2-H氧化，亚胺化，和唑类的胺化的关键中间体。重要的是，这些反应在温和的条件下以高至优异的产率进行，可扩展至大量并显示出广泛的底物范围。有趣的是，这种直接的C2-H胺化方法使我们能够获得各种具有药理活性的N 6-烷基或N 6芳基取代的苯并咪唑并喹唑啉酮骨架通过分子内CH串联进行一锅反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob00535d
• 作为产物：
  描述：

  噻唑 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 N-Ethoxycarbonyl-1,3-thiazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Allylation of N-Acyl Quaternary Salts of Azaaromatics with Allyltrimethylsilane in the Presence of Triflate Ion

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s32

文献信息

• Studies on bi-heterocyclic compounds. I. 6-Substituted dihydro-1,4-thiazinones.
  作者：HIROAKI YAMAZAKI、HIDENORI HARADA、KENICHI MATSUZAKI、KIMITOMO YOSHIOKA、MUNEAKI TAKASE、EIJI OHKI

  DOI：10.1248/cpb.35.2243

  日期：——

  Reactions of 5-methyl-2H-1, 4-thiazin-3 (4H) -one (4) with various N-acylpyridinium salts (7a-g) led to (N-acyldihydropyridyl) thiazinones (5a-g), oxidation of which yielded a new class of pyridylthiazinones (6a-g). These reactions were applied to the synthesis of other azaarylthiazinones. Some of these azaarylthiazinones, particularly 6- (4-pyridyl) thiazinones (6a, 14a and 14b) showed positive inotropic activity with little chronotropic effect on guinea pig left atria.

  5-甲基-2H-1,4-噻嗪-3(4H)-酮(4)与各种N-酰基吡啶盐(7a-g)反应得到(N-酰基二氢吡啶基)噻嗪酮(5a-g)，将其氧化得到一类新的吡啶基噻嗪酮(6a-g)。这些反应被应用于其他含氮芳基噻嗪酮的合成。其中一些含氮芳基噻嗪酮，特别是6-(4-吡啶基)噻嗪酮(6a, 14a和14b)，显示出了对豚鼠左心房有正性肌力作用和较小的变时效应。
• Regioselective carbon-carbon bond formation at C2 of 1,3-thiazole by reaction of n-ethoxycarbonylthiazolium chloride with C-nucleophiles
  作者：Alessandro Dondoni、Tiziano Dall'Occo、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91094-9

  日期：1984.1

  N-Ethoxycarbonylthiazolium chloride generated in situ from 1,3-thiazole and ethyl chloroformate, treated with lithium carbanions of esters, Grignard reagents, silyl enol ethers and esters, undergo nucleophilic addition at C2 affording the corresponding 2-substituted N-ethoxycarbonylthiazolines.

  由1,3-噻唑和氯甲酸乙酯原位生成的N-乙氧羰基噻唑鎓氯化物经酯，格利雅试剂，甲硅烷基烯醇醚和酯的碳负离子处理后，在C 2进行亲核加成，得到相应的2-取代的N-乙氧羰基噻唑啉。
• Synthesis and carbodemetalation reactions of 4-methyl- and 5-aryl-2-(trimethylsilyl)oxazoles. Carbon-carbon bond formation at C-2 of the oxazole ring
  作者：Alessandro Dondoni、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici、Paola Pedrini

  DOI：10.1021/jo00391a046

  日期：1987.7
• Dondoni, Alessandro, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 24, p. 1 - 38
  作者：Dondoni, Alessandro

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHOD FOR PRODUCING ALPHA - HYDROXY KETONE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN COMPOSÉ ALPHA-HYDROXY CÉTONE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2013035650A9

  公开（公告）日：2014-03-13