(4R)-3-decanoyl-4-benzyl-2-oxazolidinone | 1025728-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-3-decanoyl-4-benzyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (R)-4-benzyl-3-decanoyloxazolidin-2-one；(4R)-4-benzyl-3-decanoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1025728-93-1
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₃
• 分子量: 331.455
• InChiKey: YLXXQQMUBPCABG-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-39 °C
• 沸点：
  477.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-decanoyl-4-benzyl-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-2-methyldecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Majusculamides A 和 B 及其类似物对成骨活性的构效关系研究。

  摘要：

  我们发现从在冲绳收集的海洋蓝藻中分离的majusculamide A ( 1 ) 和 majusculamide B ( 2 ) 诱导 MC3T3-E1 细胞中的成骨细胞分化。尽管majusculamide A ( 1 ) 仅在C-19 立体中心具有不同的构型，带有甲基，但与majusculamide B ( 2 )相比，1的作用强于2。我们合成了 majusculamides 的一些类似物 ( 3 – 15) 并评估这些类似物的成骨活性。majusculamide类似物的结构-活性关系研究表明的甲基和配置在C-19和数量的取代基的在C-20 majusculamide A（的性质1）可以是用于的成骨细胞分化诱导作用重要1。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00441
• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4R)-3-decanoyl-4-benzyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Majusculamides A 和 B 及其类似物对成骨活性的构效关系研究。

  摘要：

  我们发现从在冲绳收集的海洋蓝藻中分离的majusculamide A ( 1 ) 和 majusculamide B ( 2 ) 诱导 MC3T3-E1 细胞中的成骨细胞分化。尽管majusculamide A ( 1 ) 仅在C-19 立体中心具有不同的构型，带有甲基，但与majusculamide B ( 2 )相比，1的作用强于2。我们合成了 majusculamides 的一些类似物 ( 3 – 15) 并评估这些类似物的成骨活性。majusculamide类似物的结构-活性关系研究表明的甲基和配置在C-19和数量的取代基的在C-20 majusculamide A（的性质1）可以是用于的成骨细胞分化诱导作用重要1。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00441

文献信息

• Total Synthesis of the Proposed Structure of LL15G256γ
  作者：Zhengshuang Xu、Tao Ye、Shuo Li、Shuo Liang

  DOI：10.1055/s-2008-1042759

  日期：——

  The first total synthesis of a molecule possessing the stereochemistry proposed for LL15G256γ is described. The structure synthesized appears to be different from that of the marine natural product.

  本文描述了具有 LL15G256δ³ 立体化学结构的分子的首次全合成。合成的结构似乎与海洋天然产物的结构不同。
• Synthesis and use of isotope-labelled substrates for a mechanistic study on human α-methylacyl-CoA racemase 1A (AMACR; P504S)
  作者：Daniel J. Darley、Danica S. Butler、Samuel J. Prideaux、Thomas W. Thornton、Abigail D. Wilson、Timothy J. Woodman、Michael D. Threadgill、Matthew D. Lloyd

  DOI：10.1039/b815396e

  日期：——

  α-Methylacyl-CoA racemase (AMACR) is an important enzyme for the metabolism of branched-chain lipids and drugs. The enzyme is over-expressed in prostate and other cancers. AMACR 1A, the major splice variant, was purified from recombinant E. colicells as a His-tag protein. Purified enzyme catalysed chiral inversion of both S- and R-2-methyldecanoyl-CoA, with an equilibrium constant of 1.09 ± 0.14 (2S/2R). Reactions with 2H-labelled substrate showed that loss of the α-proton was a prerequisite for chiral inversion. Reactions conducted in 2H2O indicated that reprotonation was not stereospecific. These results are the first mechanistic study on any recombinant mammalian α-methylacyl-CoA racemase.

  δ-甲基酰-CoA 消旋酶（AMACR）是支链脂质和药物代谢的一种重要酶。该酶在前列腺癌和其他癌症中过度表达。AMACR 1A 是主要的剪接变体，以 His 标记蛋白的形式从重组大肠杆菌中纯化。纯化的酶可催化 S- 和 R-2-methyldecanoyl-CoA 的手性反转，平衡常数为 1.09 ± 0.14 (2S/2R)。与 2H 标记底物的反应表明，δ-质子的损失是手性反转的先决条件。在 2H2O 中进行的反应表明，再质子化不是立体特异性的。这些结果是首次对任何重组哺乳动物δ-甲基酰-CoA 消旋酶进行机理研究。
• Synthesis, Structural Elucidation, And Biochemical Analysis of Immunoactive Glucuronosyl Diacylglycerides of Mycobacteria and Corynebacteria
  作者：Benjamin Cao、Xingqiang Chen、Yoshiki Yamaryo-Botte、Mark B. Richardson、Kirstee L. Martin、George N. Khairallah、Thusita W.T. Rupasinghe、Roisin M. O’Flaherty、Richard A.J. O’Hair、Julie E. Ralton、Paul K. Crellin、Ross L. Coppel、Malcolm J. McConville、Spencer J. Williams

  DOI：10.1021/jo302508e

  日期：2013.3.15

  Glucuronosyl diacylglycerides (GlcAGroAc(2)) are functionally important glycolipids and membrane anchors for cell wall lipoglycans in the Corynebacteria. Here we describe the complete synthesis of distinct acyl-isoforms of GlcAGroAc(2) bearing both acylation patterns of (R)-tuberculostearic acid (C-19:0) and palmitic acid (C-16:0) and their mass spectral characterization. Collision-induced fragmentation mass spectrometry identified characteristic fragment ions that were used to develop "rules" allowing the assignment of the acylation pattern as C-19:0 (sn-1), C-16:0 (sn-2) in the natural product from Mycobacterium smegmatis, and the structural assignment of related C-18:1 (sn-1), C-16:0 (sn-2) GlcAGroAc(2) glycolipids from M. smegmatis and Corynebacterium glutamicum. A synthetic hydrophobic octyl glucuronoside was used to characterize the GDP-mannose-dependent mannosyltransferase MgtA from C. g/utamicum that extends GlcAGroAc(2). This enzyme is an Mg2+/Mn2+-dependent metalloenzyme that undergoes dramatic activation upon reduction with dithiothreitol.
• Structure–Activity Relationship Study of Majusculamides A and B and Their Analogues on Osteogenic Activity
  作者：Noriyuki Natsume、Kaori Ozaki、Daisuke Nakajima、Satoshi Yokoshima、Toshiaki Teruya

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00441

  日期：2020.8.28

  We discovered that majusculamide A (1) and majusculamide B (2), isolated from a marine cyanobacterium collected in Okinawa, induced osteoblast differentiation in MC3T3-E1 cells. Although majusculamide A (1) has a different configuration only at the C-19 stereocenter, bearing a methyl group, compared to majusculamide B (2), the effect of 1 was stronger than that of 2. We synthesized some analogues of

  我们发现从在冲绳收集的海洋蓝藻中分离的majusculamide A ( 1 ) 和 majusculamide B ( 2 ) 诱导 MC3T3-E1 细胞中的成骨细胞分化。尽管majusculamide A ( 1 ) 仅在C-19 立体中心具有不同的构型，带有甲基，但与majusculamide B ( 2 )相比，1的作用强于2。我们合成了 majusculamides 的一些类似物 ( 3 – 15) 并评估这些类似物的成骨活性。majusculamide类似物的结构-活性关系研究表明的甲基和配置在C-19和数量的取代基的在C-20 majusculamide A（的性质1）可以是用于的成骨细胞分化诱导作用重要1。