(E)-5-bromohex-4-en-1-ol | 239108-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-5-bromohex-4-en-1-ol
• CAS: 239108-25-9
• 化学式: C₆H₁₁BrO
• 分子量: 179.057
• InChiKey: GATRQSPMMZKYCW-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  227.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-bromohex-4-en-1-ol 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  依帕内烯的不对称全合成。第2部分：侧链的介绍和（+）-二十碳烯及其对映异构体的合成

  摘要：

  新颖neuritogenic剂的全合成（+） - epolactaene（（+） - 1）已经实现通过会聚路由利用epoxyamide 8，C7-C11片段7，和C1-C6 Wittig试剂从鏻盐衍生的19，接着通过环化形成内酰胺。天然大环烯的绝对构型确定为（13 R，14 R）。还描述了该天然外二烯的对映体（-）- 1的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00368-3
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-3-hexen-6-olide 在 lithium hydroxide 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-5-bromohex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Scalable Route to Trisubstituted (E)-Vinyl Bromides

  摘要：

  An effective, readily scalable two-step synthesis of trisubstituted (E)-vinyl bromides involving bromination of alpha,beta-unsaturated lactones followed by hydrolytic fragmentation has been developed. Several trisubstituted (E)-vinyl bromides, including multigram quantities of (+)-(E)-4-bromo-2-methyl-3-pentenol, a synthetic intermediate required for the C(8)-C(l 1) moieties of (+)-tedanolide (1) and (+)-13-deoxytedanolide (2), illustrate the utility of this protocol.

  DOI：

  10.1021/ol051376q