9-[2-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]carbazole | 1190639-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-[2-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]carbazole
• CAS: 1190639-24-7
• 化学式: C₂₀H₂₂BNO₂
• 分子量: 319.211
• InChiKey: LNVOBZFOFYBQNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.1±48.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基咔唑 、 频那醇硼烷 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-乙基咔唑 、 9-(2,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)-9H-carbazole 、 9-[2-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]carbazole 、 2-(9H-咔唑基)乙基硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化烯胺的硼氢化

  摘要：

  根据在这些反应中所用金属催化剂的明智选择，将儿茶酚硼烷（HBcat，cat = 1,2-O 2 C 6 H 4）加到9-乙烯基咔唑中可以得到支链或线性硼氢化产物。使用催化量（5 mol％）的任一Rh（acac）与频哪醇硼烷（HBpin，pin = 1,2-O 2 C 2 Me 4）和HBBzpin（Bzpin = 1,2-O 2 C 2 Ph 4）进行类似反应（dppb）或[Cp ∗ IrCl 2 ] 2选择性地得到线性硼氢化产物。1-吡咯烷-1-环戊烯和1-吡咯烷基-1-环己烯的硼氢化反应由于竞争性的脱氢硼化途径而变得复杂。在这些反应中未观察到支链异构体的任何显着程度，表明氮原子的导向作用可忽略不计。尽管将催化型的HBcat加成到1乙烯基-2-吡咯烷酮中会导致竞争反应产生复杂的产物分布，但是HBpin的加入有效地产生了相应的线性硼氢化产物，收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.05.016