trans,cis-3,5-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)-trans,cis,cis-2,3,4-trihydroxycyclohexane 3,4-acetonide | 82769-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: trans,cis-3,5-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)-trans,cis,cis-2,3,4-trihydroxycyclohexane 3,4-acetonide
• CAS: 82769-82-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅S
• 分子量: 340.441
• InChiKey: KSPUBUGEFTVRNK-GKUYLULISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans,cis-3,5-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)-trans,cis,cis-2,3,4-trihydroxycyclohexane 3,4-acetonide 在 聚合甲醛 、 三氟化硼乙醚 、 (6-氨基己基氨基)甲基-(二乙氧基甲基)硅 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.33h， 生成 (1SR,2RS,3RS,4RS,6SR)-2,6-dimethyl-4-(phenylsulfonyl)-4-(2-propenyl)-3-<3-(methoxycarbonyl)-2-oxopropyl>cyclohexane-1,2-diol 1,2-diacetonide
  参考文献：
  名称：

  Cytochalasin support studies. 5. Conjugate addition of .beta.-oxo ester dianions to vinyl sulfones: a new procedure for seven-ring annulation. Synthesis of a chiral cytochalasin C intermediate via an intramolecular Diels-Alder reaction of a chiral Z diene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00385a030
• 作为产物：
  描述：

  trans,cis-3,5-dimethyl-1-phenylthio-trans,cis,cis-2,3,4-trihydroxycyclohexane 3,4-acetonide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到trans,cis-3,5-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)-trans,cis,cis-2,3,4-trihydroxycyclohexane 3,4-acetonide
  参考文献：
  名称：

  Cytochalasin support studies. 5. Conjugate addition of .beta.-oxo ester dianions to vinyl sulfones: a new procedure for seven-ring annulation. Synthesis of a chiral cytochalasin C intermediate via an intramolecular Diels-Alder reaction of a chiral Z diene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00385a030