(1S,2S,3S)-cyclohex-4-en-1,2,3-triol | 256240-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3S)-cyclohex-4-en-1,2,3-triol
• 英文别名: (1S,2S,3S)-cyclohex-4-ene-1,2,3-triol
• CAS: 256240-09-2
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: SZIUXKBNJBUQDA-HCWXCVPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S)-cyclohex-4-en-1,2,3-triol 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到3-deoxy-epi-inositol
  参考文献：
  名称：

  通过新型锌介导的多米诺反应和闭环烯烃复分解实现碳水化合物碳环化

  摘要：

  使用两个连续的有机金属转化描述了碳水化合物碳环化的一般方法：一种新型的锌介导的多米诺反应，产生官能化的二烯，然后是闭环烯烃复分解。在第一个反应中，甲基ω-脱氧-ω-碘糖苷与锌进行还原消除以产生末端双键。这也释放出醛，该醛立即被各种有机锌试剂原位烷基化。在巴比耶条件下，用亚甲基碘和几种烯丙基溴进行烷基化。锌通过促进还原消除和激活烷基卤而发挥双重作用。通过添加二乙烯基锌进行乙烯基化。当产生一个新的立体中心时，一般会观察到中等至极好的立体控制。氨基可以通过在烷基化之前将中间体醛捕获为亚胺来引入。铟金属也可以促进还原消除-烯丙基化序列。所有的...

  DOI：

  10.1021/ja001415n
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,7,8-pentadeoxy-L-lyxo-oct-1,7-dienitol 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(1S,2S,3S)-cyclohex-4-en-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Zinc-mediated domino elimination–alkylation of methyl 5-iodopentofuranosides: an easy route to unsaturated carbohydrates for transition metal-catalyzed carbocyclizations

  摘要：

  5-碘代呋喃糖苷与锌和烯丙基/丙炔基溴化物反应生成二烯/炔，后者进一步用于碳水化合物环化反应。

  DOI：

  10.1039/a906953d

文献信息

• Method of Converting a Polyol to an Olefin
  申请人：Bergman Robert G.

  公开号：US20090287004A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  A method of preparing an olefin comprising: reacting a polyol in the presence of a carboxylic acid, such that an olefin is produced by the deoxygenation of the polyol. The reacting step can comprise (a) providing a composition comprising the polyol, (b) heating the composition, and (c) introducing the carboxylic acid to the composition wherein the introducing step occurs prior to, at the same time as, or subsequent to the heating step. In one embodiment, the polyol is glycerol, the carboxylic acid is formic acid, and the olefin is allyl alcohol, which is produced at a yield of about 80% or greater.

  一种制备烯烃的方法，包括：在羧酸的存在下，反应多元醇，使多元醇脱氧生成烯烃。反应步骤可以包括(a)提供含有多元醇的组成物，(b)加热该组成物，以及(c)将羧酸引入组成物中，其中引入步骤可以在加热步骤之前、同时或之后发生。在一种实施方式中，多元醇为甘油，羧酸为甲酸，生成的烯烃为烯丙醇，其收率为约80％或更高。
• US8273926B2
  申请人：——

  公开号：US8273926B2

  公开（公告）日：2012-09-25