3-(4-methylphenylamino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one | 37003-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-methylphenylamino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-tolylamino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one；3-(4-methylanilino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 37003-83-1
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: PMGFOBXTODBOKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylphenylamino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(5-methyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl) (phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  无磷钯催化级联羰基化合成β-烯胺酮和吡唑的四组分

  摘要：

  用NN二齿钯钯催化剂进行烯胺酮和吡唑的羰基多米诺合成，以实现出色的选择性。这些结果已经证实，碘联苯与末端炔烃的羰基化Sonogashira偶联伴随着胺或苯肼的迈克尔加成反应，形成了所需的产物。该方案证明了广泛的底物耐受性，包括迄今未使用的芳族胺，可产生相应的纯芳族β-烯胺酮，随后在温和条件下将其转化为3-酰基吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402277
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 三乙胺 、 palladium dichloride 、 di(1-adamantyl)benzylphosphonium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 3-(4-methylphenylamino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯胺作为新型1-芳基-5-苯甲酰基-6-苯基-3,4-二氢吡啶-2（1H）-ones的连续四组分合成中的底物

  摘要：

  专用于克劳斯教授特奥多尔·沃纳在他60之际个生日 抽象 通过一锅法由无铜炔基化反应引发的5-酰基吡啶-2-2（1 H）-one的连续四组分合成方法已得到扩展，在迈克尔加成步骤中，胺类组分的亲核苯胺数量大大减少，将溶剂体系改为1,4-二恶烷; 以中等至良好的产率获得了用于合成1-芳基-5-苯甲酰基-6-苯基-3，4-二氢吡啶-2-2 （1 H）-的17个实施例。 通过一锅法由无铜炔基化反应引发的5-酰基吡啶-2-2（1 H）-one的连续四组分合成方法已得到扩展，在迈克尔加成步骤中，胺类组分的亲核苯胺数量大大减少，将溶剂体系改为1,4-二恶烷; 以中等至良好的产率获得了用于合成1-芳基-5-苯甲酰基-6-苯基-3，4-二氢吡啶-2-2 （1 H）-的17个实施例。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338574

文献信息

• Copper-Catalyzed CC Bond Formation through CH Functionalization: Synthesis of Multisubstituted Indoles from<i>N</i>-Aryl Enaminones
  作者：Roberta Bernini、Giancarlo Fabrizi、Alessio Sferrazza、Sandro Cacchi

  DOI：10.1002/anie.200902440

  日期：2009.10.12

  A variety of functionalities, including the whole range of halogen substituents, are tolerated in the title reaction, an intramolecular approach for the construction of a multisubstituted indole skeleton from readily available enaminones (see scheme; phen=1,10‐phenanthroline). The indole products are also prepared directly in high yield from α,β‐ynones and primary amines.

  标题反应具有多种功能，包括卤素取代基的整个范围，这是一种分子内方法，可从容易获得的烯胺酮中构建多取代的吲哚骨架（参见方案； phen = 1,10-phenothroline）。吲哚产物还可以直接由α，β-炔酮和伯胺直接制备得到。
• Anilines as Substrates in Consecutive Four-Component Synthesis of Novel 1-Aryl-5-benzoyl-6-phenyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-ones
  作者：Thomas Müller、Jan Nordmann

  DOI：10.1055/s-0033-1338574

  日期：——

  occasion of his 60th birthday Abstract The consecutive four-component synthesis of 5-acylpyridin-2(1H)-ones initiated by a copper-free alkynylation in a one-pot fashion has been expanded to include considerably less nucleophilic anilines as the amine component in the Michael addition step by altering the solvent system to 1,4-dioxane; 17 examples for the synthesis of 1-aryl-5-benzoyl-6-phenyl-3,4-dihyd

  专用于克劳斯教授特奥多尔·沃纳在他60之际个生日 抽象 通过一锅法由无铜炔基化反应引发的5-酰基吡啶-2-2（1 H）-one的连续四组分合成方法已得到扩展，在迈克尔加成步骤中，胺类组分的亲核苯胺数量大大减少，将溶剂体系改为1,4-二恶烷; 以中等至良好的产率获得了用于合成1-芳基-5-苯甲酰基-6-苯基-3，4-二氢吡啶-2-2 （1 H）-的17个实施例。 通过一锅法由无铜炔基化反应引发的5-酰基吡啶-2-2（1 H）-one的连续四组分合成方法已得到扩展，在迈克尔加成步骤中，胺类组分的亲核苯胺数量大大减少，将溶剂体系改为1,4-二恶烷; 以中等至良好的产率获得了用于合成1-芳基-5-苯甲酰基-6-苯基-3，4-二氢吡啶-2-2 （1 H）-的17个实施例。
• Copper-Catalyzed Cascade Cyclization Reaction of Enamines and Electron-Deficient Terminal Alkynes: Synthesis of Polysubstituted Pyrido[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Pei Liu、Ming Yang、Yue Gong、Yang Yu、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03739

  日期：2020.1.3

  A novel copper-catalyzed cascade cyclization reaction between enamines and electron-deficient terminal alkynes has been developed. The reaction provides a new and efficient strategy for the construction of polysubstituted pyrido[1,2-a]indoles by the formation of two rings, three C-C bonds, and one C-N bond in a single step from readily available acyclic starting materials.

  开发了一种新型的铜催化烯胺和电子不足的末端炔烃之间的级联环化反应。该反应通过容易获得的无环起始原料在一个步骤中形成两个环，三个CC键和一个CN键，从而为构建多取代的吡啶并[1,2-a]吲哚提供了新的有效策略。
• Rh(III)-Catalyzed [3 + 2] Annulation/Pinacol Rearrangement Reaction of Enaminones with Iodonium Ylides: Direct Synthesis of 2-Spirocyclo-pyrrol-3-ones
  作者：Mingshuai Zhang、Longkun Chen、Haifeng Sun、Zhuoyuan Liu、Sheng-Jiao Yan、Fuchao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02810

  日期：2023.10.6

  A novel Rh(III)-catalyzed cascade alkenyl C–H activation/[3 + 2] annulation/pinacol rearrangement reaction of enaminones with iodonium ylides has been developed. This methodology provides a new and straightforward synthetic strategy to afford highly functionalized 2-spirocyclo-pyrrol-3-ones in satisfactory yield from readily available starting materials under mild conditions. Moreover, gram-scale reactions

  一种新型的 Rh(III) 催化级联烯基 C–H 活化/[3 + 2] 环化/频哪醇重排反应，烯胺酮与碘鎓叶立德已被开发出来。该方法提供了一种新的、简单的合成策略，可以在温和的条件下从容易获得的起始材料中以令人满意的产率提供高度官能化的2-螺环-吡咯-3-酮。此外，还进行了克级反应和进一步的衍生化实验，以证明这种开发方法的潜在效用。
• Copper(II)-Catalyzed Sequential C,N-Difunctionalization of 1,4-Naphthoquinone for the Synthesis of Benzo[<i>f</i>]indole-4,9-diones under Base-Free Condition
  作者：Jin-Wei Sun、Xiang-Shan Wang、Yun Liu

  DOI：10.1021/jo401842d

  日期：2013.10.18

  An efficient synthesis of benzo[f]indole-4,9-diones has been achieved by copper(II)-catalyzed naphthoquinone sequential C,N-difunctionalization reactions with beta-enaminones. New C-C and C-N bonds are easily formed in the reaction course. Copper(II) salt plays a dual role as Lewis acid and oxidative catalyst, and O-2 acts as the terminal oxidant. The advantage of this reaction is the high atom economy with broad substrate scope and excellent yields. The reaction can be scaled up to using at least grams of substrates.