(S)-2-((S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)-3-methylbutanoic acid | 13123-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: (2R)-3-methyl-2-[[(2R)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]butanoic acid
• CAS: 13123-00-7；15099-82-8；16109-86-7；17460-97-8；55565-48-5
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₅
• 分子量: 398.459
• InChiKey: AJQYZRHQCXCROF-RTBURBONSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  668.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)-3-methylbutanoic acid 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 {(R)-1-[(R)-1-(2-Chloro-ethylcarbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  在寻找新的抗癌药。XXIV：含有2-氯乙基-和[N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基]-氨基羰基的氨基酸和二肽的合成和抗癌活性。

  摘要：

  一系列L，L-（42、44、46和60）和D，D-（43、45、47和61）二肽衍生物，由苯甘氨酸，苯丙氨酸，高苯丙氨酸和缬氨酸组成，并含有2-氯乙基氨基制备C末端的N'-基团和二肽N末端的N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基-氨基羰基。首先在体内评估二肽衍生物（42-47、60和61）对鼠淋巴细胞性白血病P388的抗癌活性。化合物42、44、46和60的活性在寿命上增加了46％至111％（％ILS），而化合物43的活性很小（％ILS = 31），而45、47和61则没有活性。通常，L，L系列表现出低至良好的活性（％ILS = 46-111），而相应的D，D系列（除43（％ILS = 31）之外）没有活性。L-丙氨酸（74），L-苯丙氨酸（75）和L-天冬氨酸（76）的结构相似的单氨基酸衍生物对P388的活性高于二肽衍生物（即481％，297％和481％ILS，分别）。然后在体内针对鼠淋巴白

  DOI：

  10.1002/jps.2600820102
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-苯丙氨酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-2-((S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在寻找新的抗癌药。XXIV：含有2-氯乙基-和[N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基]-氨基羰基的氨基酸和二肽的合成和抗癌活性。

  摘要：

  一系列L，L-（42、44、46和60）和D，D-（43、45、47和61）二肽衍生物，由苯甘氨酸，苯丙氨酸，高苯丙氨酸和缬氨酸组成，并含有2-氯乙基氨基制备C末端的N'-基团和二肽N末端的N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基-氨基羰基。首先在体内评估二肽衍生物（42-47、60和61）对鼠淋巴细胞性白血病P388的抗癌活性。化合物42、44、46和60的活性在寿命上增加了46％至111％（％ILS），而化合物43的活性很小（％ILS = 31），而45、47和61则没有活性。通常，L，L系列表现出低至良好的活性（％ILS = 46-111），而相应的D，D系列（除43（％ILS = 31）之外）没有活性。L-丙氨酸（74），L-苯丙氨酸（75）和L-天冬氨酸（76）的结构相似的单氨基酸衍生物对P388的活性高于二肽衍生物（即481％，297％和481％ILS，分别）。然后在体内针对鼠淋巴白

  DOI：

  10.1002/jps.2600820102

文献信息

• Yamagishi, Takamichi; Ikeda, Satoru; Yatagai, Masanobu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1787 - 1790
  作者：Yamagishi, Takamichi、Ikeda, Satoru、Yatagai, Masanobu、Yamaguchi, Motowo、Hida, Mitsuhiko

  DOI：——

  日期：——