1-isocyano-2-(2-methoxyethoxy)ethane | 1373401-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-isocyano-2-(2-methoxyethoxy)ethane
• 英文别名: 1-(2-methoxyethoxy)-2-isocyanoethane
• CAS: 1373401-52-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: DZHBWZZPLRJLPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  22.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色酮-3-甲酸 、 1-isocyano-2-(2-methoxyethoxy)ethane 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.05h， 以70%的产率得到N-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-3,4-dihydro-4-oxo-2H-chromene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  将异氰酸酯共轭加入至色酮3-羧酸：一种有效的一锅法合成色原4-酮2-羧酰胺†

  摘要：

  我们报告了一种新型的路易斯酸催化的异氰酸酯，色酮3-羧酸和亲核试剂的串联反应。一个实验上非常简单的过程，涉及在路易斯酸催化剂存在下使用微波辐射，仅需几分钟，就可以高收率地得到代表性的色酮-2-羧酰胺和色酮-2-羧酰胺基-3-酯。 。这种前所未有的策略在形式上等同于将异氰酸酯共轭添加到迈克尔受体上。

  DOI：

  10.1039/c2ob07011a
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]formamide 在 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-isocyano-2-(2-methoxyethoxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  Ugi和Passerini多组分反应驱动富勒烯的多样性驱动修饰和连接

  摘要：

  为了为富勒烯的多样性导向装饰和连接提供一种有效且通用的方法，我们报告了第一个基于异氰酸酯-多组分反应（I-MCR）的C 60衍生化策略。该方法包括使用Passerini和Ugi反应在羧酸官能化的富勒烯上组装假肽支架（即N-烷基化和二肽，类肽）。该方法显示了羰基和异氰酸酯组分的广泛底物范围，尽管已证明Ugi反应仅对芳族胺有效。该方法已成功用于寡肽和聚乙二醇链（PEG）与C 60的连接，以及用于建造双天线以及PEG固定的二聚体富勒烯。对于所分析的所选化合物，形成1 O 2的量子产率显着。

  DOI：

  10.1002/chem.201802414

文献信息

• Isoindolinone compounds active as Kv1.5 blockers identified using a multicomponent reaction approach
  作者：Johan Kajanus、Ingemar Jacobson、Annika Åstrand、Roine I. Olsson、Ulrik Gran、Annika Björe、Ola Fjellström、Öjvind Davidsson、Hans Emtenäs、Anders Dahlén、Boel Löfberg、Zhong-Qing Yuan、Johan Sundell、Johan Cassel、Jonna Gyll、Tommy Iliefski、Ågot Högberg、Emma Lindhardt、Jesper Malmberg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.081

  日期：2016.4

  A series of isoindolinone compounds have been developed showing good in vitro potency on the Kv1.5 ion channel. By modification of two side chains on the isoindolinone scaffold, metabolically stable compounds with good in vivo PK profile could be obtained leaving the core structure unsubstituted. In this way, low microsomal intrinsic clearance (CLint) could be achieved despite a relatively high logD. The compounds were synthesized using the Ugi reaction, in some cases followed by Suzuki and Diels-Alder reactions, giving a diverse set of compounds in a small number of reaction steps. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.