4-氟-N-(1-羟基-3,3-二甲基-1,3-二氢苯并[C][1,2]噁硼戊环-6-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺 | 1266084-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-N-(1-羟基-3,3-二甲基-1,3-二氢苯并[C][1,2]噁硼戊环-6-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺
• 英文名称: acoziborole
• 英文别名: SCYX-7158；AN5568；4-fluoro-N-(1-hydroxy-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-benzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)-2-trifluoromethyl benzamide；4-fluoro-N-(1-hydroxy-3,3-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)-2-trifluoromethylbenzamide；4-fluoro-N-(1-hydroxy-3,3-dimethyl-2,1-benzoxaborol-6-yl)-2-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1266084-51-8
• 化学式: C₁₇H₁₄BF₄NO₃
• 分子量: 367.108
• InChiKey: PTYGDEXEGLDNAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥ 125 mg/mL（340.51 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

SCYX-7158 可安全有效用于治疗人类非洲锥虫病（HAT）。该药物对 T. b. brucei S427 菌株的 MIC 值为 0.6 μg/mL。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-N-(1-羟基-3,3-二甲基-1,3-二氢苯并[C][1,2]噁硼戊环-6-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以91.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS
  [FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE ET UTILISABLES EN TANT QU'AGENTS ANTIPROTOZOAIRES

  摘要：

  这项发明提供了用于治疗原虫感染的新化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种额外治疗有效剂的组合物。这些化合物具有以下结构式：其中X选自取代苯基、取代或未取代杂环芳基和未取代环烷基的组；R3a选自H1未取代的C1或C2或C3或C4或C5或C6烷基和未取代的C3或C4或C5或C6环烷基的组；R3b选自H、未取代的C1或C2或C3或C4或C5或C6烷基和未取代的C3或C4或C5或C6环烷基的组；但R3a和R3b，以及它们连接的原子，可选地结合形成3、4、5或6元环，但R3a和R3b不能同时为H，或其盐。

  公开号：

  WO2011019618A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯基硼酸 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-氟-N-(1-羟基-3,3-二甲基-1,3-二氢苯并[C][1,2]噁硼戊环-6-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS
  [FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE À TITRE D'AGENTS ANTI-PROTOZOAIRES

  摘要：

  这项发明提供了用于治疗原虫感染的新化合物，包含这些化合物的制药组合物，以及这些化合物与至少一种额外治疗有效药物的组合。这些化合物具有以下结构式：其中R1是从烷基、芳基或杂环芳基中选择的成员，其中所述烷基、所述芳基或所述杂环芳基上的至少一个取代基可选地被从卤素、未取代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷基、未取代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷氧基、卤代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷基、卤代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷氧基、未取代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷硫基、未取代的苯基中选择的成员取代；X是芳基或杂环芳基，其中所述芳基或所述杂环芳基上的一个取代基是从卤素、未取代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷基、未取代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷氧基、卤代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷基、卤代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷氧基、未取代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷硫基、未取代的苯基或其盐中选择的成员。

  公开号：

  WO2011019616A1

文献信息

• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS
  申请人：Chen Daitao

  公开号：US20110190235A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent.

  本发明提供了用于治疗原虫感染的新型化合物，包括含有这些化合物的制药组合物，以及这些化合物与至少一种额外治疗有效药物的组合。
• Boron containing small molecules as antiprotozoal agents
  申请人：Chen Daitao

  公开号：US09440994B2

  公开（公告）日：2016-09-13

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent. The exemplary compounds have the following formula: wherein X is selected from the group consisting of substituted phenyl, substituted or unsubstituted heteroaryl and unsubstituted cycloalkyl; R3a is selected from the group consisting of H, unsubstituted C1 or C2 or C3 or C4 or C5 or C6 alkyl and unsubstituted C3 or C4 or C5 or C6 cycloalkyl; R3b is selected from the group consisting of H, unsubstituted C1 or C2 or C3 or C4 or C5 or C6 alkyl and unsubstituted C3 or C4 or C5 or C6 cycloalkyl; with the proviso that R3a and R3b, along with the atom to which they are attached, are optionally joined to form a 3 or 4 or 5 or 6 membered ring, with the proviso that R3a and R3b cannot both be H, or a salt thereof.

  该发明提供了用于治疗原虫感染的新化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种其他治疗有效的药物的组合。示例化合物的化学式如下：其中X选择自取代苯基、取代或未取代杂环芳基和未取代环烷基的群体；R3a选择自H、未取代C1或C2或C3或C4或C5或C6烷基和未取代C3或C4或C5或C6环烷基的群体；R3b选择自H、未取代C1或C2或C3或C4或C5或C6烷基和未取代C3或C4或C5或C6环烷基的群体；但R3a和R3b与它们所连接的原子可以选择结合形成3、4、5或6元环，但R3a和R3b不能同时为H，或其盐。
• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE ET UTILISABLES EN TANT QU'AGENTS ANTIPROTOZOAIRES
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011019618A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent. The compounds have the following formula: wherein X is selected from the group consisting of substituted phenyl, substituted or unsubstituted heteroaryl and unsubstituted cycloalkyl; R3a is selected from the group consisting of H1 unsubstituted C1 or C2 or C3 or C4 or C5 or C6 alkyl and unsubstituted C3 or C4 or C5 or C6 cycloalkyl; R3b is selected from the group consisting of H, unsubstituted C1 or C2 or C3 or C4 or C5 or C6 alkyl and unsubstituted C3 or C4 or C5 or C6 cycloalkyl; with the proviso that R3a and R3b, along with the atom to which they are attached, are optionally joined to form a 3 or 4 or 5 or 6 membered ring, with the proviso that R3a and R3b cannot both be H, or a salt thereof.

  这项发明提供了用于治疗原虫感染的新化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种额外治疗有效剂的组合物。这些化合物具有以下结构式：其中X选自取代苯基、取代或未取代杂环芳基和未取代环烷基的组；R3a选自H1未取代的C1或C2或C3或C4或C5或C6烷基和未取代的C3或C4或C5或C6环烷基的组；R3b选自H、未取代的C1或C2或C3或C4或C5或C6烷基和未取代的C3或C4或C5或C6环烷基的组；但R3a和R3b，以及它们连接的原子，可选地结合形成3、4、5或6元环，但R3a和R3b不能同时为H，或其盐。
• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE À TITRE D'AGENTS ANTI-PROTOZOAIRES
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011019616A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent. The compounds are of the following formula: wherein R1 is a member selected from alkyl or aryl or heteroaryl, in which at least one substituent on said alkyl or said aryl or said heteroaryl is optionally substituted with a member selected from halogen, C1 or C2 or C3 or C4 or C5 or C6 unsubstituted alkyl, C1 or C2 or C3or C4 or C5 or C6 unsubstituted alkoxy, halosubstituted C1 or C2 or C3or C4 or C5 or C6 alkyl, halosubstituted C1 or C2 or C3 or C4 or C5 or C6 alkoxy, unsubstituted C1 or C2 or C3 or C4or C5 or C6 alkylthio, unsubstituted phenyl; and X is aryl or heteroaryl, in which one substituent on said aryl or said heteroaryl is a member selected from halogen, unsubstituted C1 or C2 or C3 or C4 or C5 or C6 alkyl, unsubstituted C1 or C2 or C3 or C4 or C5 or C6 alkoxy, halosubstituted C1 or C2 or C3 or C4 or C5 or C6 alkyl, halosubstituted C1 or C2 or C3 or C4 or C5 or C6 alkoxy, unsubstituted C1 or C2 or C3 or C4 or C5 or C6 alkylthio, unsubstituted phenyl or a salt thereof.

  这项发明提供了用于治疗原虫感染的新化合物，包含这些化合物的制药组合物，以及这些化合物与至少一种额外治疗有效药物的组合。这些化合物具有以下结构式：其中R1是从烷基、芳基或杂环芳基中选择的成员，其中所述烷基、所述芳基或所述杂环芳基上的至少一个取代基可选地被从卤素、未取代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷基、未取代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷氧基、卤代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷基、卤代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷氧基、未取代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷硫基、未取代的苯基中选择的成员取代；X是芳基或杂环芳基，其中所述芳基或所述杂环芳基上的一个取代基是从卤素、未取代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷基、未取代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷氧基、卤代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷基、卤代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷氧基、未取代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷硫基、未取代的苯基或其盐中选择的成员。