methyl (R)-2-((2R,5S,6R)-6-((S,E)-6-((1S,3aR,4S,5R,7aS)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1-ethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl)-6-(phenylsulfonyl)hex-3-en-3-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate | 80109-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-2-((2R,5S,6R)-6-((S,E)-6-((1S,3aR,4S,5R,7aS)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1-ethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl)-6-(phenylsulfonyl)hex-3-en-3-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2R,5S,6R)-6-(3-Hydroxypent-1-en-3-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]propanoate
• CAS: 80109-50-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: VNVHYCRJNKEJIX-SUMILCEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.0±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-((2R,5S,6R)-6-((S,E)-6-((1S,3aR,4S,5R,7aS)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1-ethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl)-6-(phenylsulfonyl)hex-3-en-3-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 cerium(III) chloride 、 四溴化碳 、 CrO₃*pyridinium hydrochloride 、 甲基氯化镁 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 茚达霉素
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A. 2. Coupling of the tetrahydropyran and tetrahydroindan systems and construction of the butadienyl and ketopyrrole moieties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00413a037
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-((2R,5S,6R)-6-((3E,5E)-6-((1S,3aR,4S,5R,7aS)-1-ethyl-4-((pyridin-2-ylthio)carbonyl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl)hexa-3,5-dien-3-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate 在 二甲基硫 、 甲基氯化镁 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl (R)-2-((2R,5S,6R)-6-((S,E)-6-((1S,3aR,4S,5R,7aS)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1-ethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl)-6-(phenylsulfonyl)hex-3-en-3-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00209a017

文献信息

• General Asymmetric Synthetic Strategy for the α-Alkylated 2,5,6-Trisubstituted Pyran of Indanomycin and Related Natural Products
  作者：Ravishetty Padma、Beduru Srinivas、Jhillu S. Yadav、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1002/ejoc.202000156

  日期：2020.4.7

  A general synthetic strategy for convergent asymmetric synthesis of the C1–C10 fragment of tetraene‐containing natural product indanomycin was achieved starting from 2‐(benzyloxy)acetaldehyde, which was readily prepared using the very inexpensive material cis‐1,4‐butene‐diol.

  从2-（苄氧基）乙醛开始，实现了收敛的不对称合成含四烯天然产物茚达霉素的C1-C10片段的通用合成策略，该方法可以使用非常便宜的顺式-1,4-丁烯二醇制备。