Myristoyl-Gly-Met-Arg-Pro-Tyr-Asp-Ala-Asn-NH2 | 1480504-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Myristoyl-Gly-Met-Arg-Pro-Tyr-Asp-Ala-Asn-NH2
• 英文别名: Myristoyl-Gly-Met-Arg-Pro-Tyr-Asp-Ala-Asn-NH₂
• CAS: 1480504-76-4
• 化学式: C₄₇H₇₆N₁₂O₁₂
• 分子量: 1001.19
• InChiKey: UQSOZRCNENWHDE-UJARKJSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.71
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  400.52
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-氧代十四烷基)-甘氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Myristoyl-Gly-Met-Arg-Pro-Tyr-Asp-Ala-Asn-NH2
  参考文献：
  名称：

  鉴定pepducin作为S1P3受体拮抗剂。

  摘要：

  鞘氨醇-1-磷酸（S1P）是一种生物活性脂质，在免疫，炎性和心血管系统中起关键作用。S1P通过与五个已知的G蛋白偶联受体家族（称为S1P 1-5）的相互作用来发挥作用。其中，S1P 3与许多疾病的病理过程有关，包括败血症和癌症。KRX-725（化合物1）是一种pepducin，它通过专门触发S1P 3来模仿S1P的作用。在这里，旨在识别新颖的S1P 3拮抗剂，我们进行了丙氨酸扫描分析，以解决每个氨基酸残基的侧链对肽功能的贡献。然后，准备从C和N末端删除的肽，以确定活性的最小序列，并确定激动和可能的拮抗行为的结构要求。Alascan衍生化合物的药理结果（2-10）表明，pepducin 1对氨基酸取代具有很高的耐受性。重要的是，缺失的肽16具有以剂量依赖的方式抑制pepducin 1诱导的血管舒张和成纤维细胞增殖的能力。最后，对制得的化合物进行了计算分析，表明假定的拮抗剂16和17似乎彼此对

  DOI：

  10.1002/psc.2554