3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole hydrochloride | 20409-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole hydrochloride
• 英文别名: 3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole; hydrochloride；3,5-Diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol; Hydrochlorid
• CAS: 20409-93-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂*ClH
• 分子量: 258.75
• InChiKey: JYXSOEPAXVAFBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole hydrochloride 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以91%的产率得到3,5-二苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  酮、醛和肼单盐酸盐的一锅反应有效合成取代吡唑

  摘要：

  开发了一种高效、单锅且无金属的制备多克规模的 3,5-二取代和 3,4,5-三取代吡唑的方法。在温和条件下，酮、醛和肼单盐酸盐的一锅缩合容易形成吡唑啉中间体。使用溴原位氧化吡唑啉得到多种吡唑。该方法为合成 3,4,5-取代吡唑的 3,4,5-取代吡唑类化合物提供了一种快速且通常无需色谱的方案，收率非常好。或者，通过简单地在 DMSO 中在氧气下加热吡唑啉，更温和的氧化方案提供 3,5-二取代或 3,4,5-三取代的吡唑。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591941
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 苯乙酮 在 盐酸肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  酮、醛和肼单盐酸盐的一锅反应有效合成取代吡唑

  摘要：

  开发了一种高效、单锅且无金属的制备多克规模的 3,5-二取代和 3,4,5-三取代吡唑的方法。在温和条件下，酮、醛和肼单盐酸盐的一锅缩合容易形成吡唑啉中间体。使用溴原位氧化吡唑啉得到多种吡唑。该方法为合成 3,4,5-取代吡唑的 3,4,5-取代吡唑类化合物提供了一种快速且通常无需色谱的方案，收率非常好。或者，通过简单地在 DMSO 中在氧气下加热吡唑啉，更温和的氧化方案提供 3,5-二取代或 3,4,5-三取代的吡唑。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591941

文献信息

• A Proof of Concept: 2-Pyrazolines (4,5-Dihydro-1H-pyrazoles) Can Be Used as Organocatalysts via Iminium Activation
  作者：Eduardo Rodrigo、M. Belén Cid、Christian Roussel、Nicolas Vanthuyne、Felipe Reviriego、Ibon Alkorta、José Elguero

  DOI：10.2174/1570178613666160815163117

  日期：2016.9.21

  exclusively N atoms) play an important role. Surprisingly, all the catalysts used for enamine and/or iminium ion activation derive from pyrrole or imidazole. We decided to test if other reduced azole derivatives could be used as organocatalysts and particularly in aminocatalysis via iminium ion activation. The azole derivatives that came naturally to mind are the 3,5-disubstituted 2-pyrazolines (also called

  背景：在不对称氨基催化领域，衍生自唑类（仅含N原子的五元杂环）的手性催化剂起着重要作用。令人惊讶地，用于烯胺和/或亚胺离子活化的所有催化剂均衍生自吡咯或咪唑。我们决定测试是否可以将其他还原的唑衍生物用作有机催化剂，特别是在通过亚胺离子活化的氨基催化中。我自然想到的吡咯衍生物是3,5-二取代的2-吡唑啉（也称为4,5-二氢-1H-吡唑）。 方法：我们合成了外消旋的3,5-二苯基-2-吡唑啉，在Lux-Cellulose-4柱上以手性HPLC（庚烷/乙醇70:30为流动相）分离了两种对映异构体，确定了其盐酸盐的绝对构型（吡唑啉鎓）通过结合使用实验旋转功率和B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）理论计算并使用一种对映体R作为催化剂。 结果：我们已经证明，对映纯（R）-3,5-二苯基-2-吡唑啉能够通过亚胺基活化催化将1-（4-硝基苯基）丙-2-酮迈克尔加成到肉桂醛和巴豆醛上。 结论：这是