Methyl 2-(5-bromo-1-ethyl-3-hydroxy-2-oxoindol-3-yl)prop-2-enoate | 1156547-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(5-bromo-1-ethyl-3-hydroxy-2-oxoindol-3-yl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl 2-(5-bromo-1-ethyl-3-hydroxy-2-oxoindol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1156547-75-9
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₄
• 分子量: 340.173
• InChiKey: ISNQSTSCTAOUDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(5-bromo-1-ethyl-3-hydroxy-2-oxoindol-3-yl)prop-2-enoate 、 2-丙炔-1-醇 在 Montmorillonite K₁₀ clay 作用下， 反应 0.5h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过克莱森重排和环化合成高度官能化的丙二烯附加的羟吲哚和 2-Oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene-2,5-dihydrofurans

  摘要：

  已经实现了通过克莱森重排从 Morita-Baylis-Hillman 靛红加合物的乙烯基炔丙基醚衍生物合成高度官能化的丙二烯附加 oxin-dole 衍生物。所获得的丙二烯衍生物的合成效用已通过在一锅中合成 2,5-二氢-5-甲基-2-(1-甲基-2-氧代吲哚啉-3-亚基)呋喃-3-羧酸甲酯而得到证明碱性条件下的环化反应。提出了一个合理的反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217194
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 5-溴-1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Methyl 2-(5-bromo-1-ethyl-3-hydroxy-2-oxoindol-3-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  用硝酸铈铵 (CAN) 和醇 (ROH) 激活 N-取代靛红的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的 NC-H 键

  摘要：

  已经进行了关于用硝酸铈铵 (CAN) 和饱和和不饱和醇激活 N-取代靛红的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的 NC-H 键的研究。本研究中 Morita-Baylis-Hillman 加合物的选择通过多种加合物进行筛选。N-取代靛红衍生物的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的 NC-H 活化的比较和反应模式研究。已经进行了 N-甲基、N-乙基、N-乙酸甲酯、N-苄基、N-炔丙基和 N-异丙基靛红。还研究了芳环取代的影响。已经概述了形成醚产物的合理机制。

  DOI：

  10.1139/v09-020

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized Allene-Appended Oxindoles and 2-Oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene-2,5-dihydrofurans via Claisen Rearrangement and Cyclization
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Vadivel Vaithiyanathan、Kodirajan Selvakumar

  DOI：10.1055/s-0029-1217194

  日期：——

  Synthesis of highly functionalized allene appended oxin-dole derivatives from vinyl propargyl ether derivatives of Morita― Baylis―Hillman adducts of isatin via Claisen rearrangement has been achieved. Synthetic utility of the allene derivatives obtained has been demonstrated with the synthesis of methyl 2,5-dihydro-5-methyl-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)furan-3-carboxylates in a one-pot cyclization

  已经实现了通过克莱森重排从 Morita-Baylis-Hillman 靛红加合物的乙烯基炔丙基醚衍生物合成高度官能化的丙二烯附加 oxin-dole 衍生物。所获得的丙二烯衍生物的合成效用已通过在一锅中合成 2,5-二氢-5-甲基-2-(1-甲基-2-氧代吲哚啉-3-亚基)呋喃-3-羧酸甲酯而得到证明碱性条件下的环化反应。提出了一个合理的反应机理。
• Activation of the <i>N</i>C–H bond of Morita–Baylis–Hillman adducts of <i>N</i>-substituted isatins with cerium ammonium nitrate (CAN) and alcohol (ROH)
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Vadivel Vaithiyanathan

  DOI：10.1139/v09-020

  日期：2009.4

  Morita–Baylis–Hillman adducts of N-substituted isatin with cerium ammonium nitrate (CAN) and saturated and unsaturated alcohols have been carried out. The choice of a Morita–Baylis–Hillman adduct for this study is screened with a number of adducts. A comparative and reactivity pattern study on NC-H activation of Morita–Baylis–Hillman adducts of N-substituted isatin derivatives viz. N-methyl, N-ethyl, N-methyl

  已经进行了关于用硝酸铈铵 (CAN) 和饱和和不饱和醇激活 N-取代靛红的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的 NC-H 键的研究。本研究中 Morita-Baylis-Hillman 加合物的选择通过多种加合物进行筛选。N-取代靛红衍生物的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的 NC-H 活化的比较和反应模式研究。已经进行了 N-甲基、N-乙基、N-乙酸甲酯、N-苄基、N-炔丙基和 N-异丙基靛红。还研究了芳环取代的影响。已经概述了形成醚产物的合理机制。