2-((5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)-1-(p-tolyl)ethan-1-one | 84702-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)-1-(p-tolyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-2-[(5-pyridin-4-yl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]ethanone
• CAS: 84702-15-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄OS
• 分子量: 310.379
• InChiKey: CMKILVGKZRPCMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)-1-(p-tolyl)ethan-1-one 在 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以57%的产率得到3-Pyridin-4-yl-5-p-tolyl-thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  Jain, Kiran; Handa, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 8, p. 732 - 734

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-异烟酰(硫代氨基甲酰肼) 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)-1-(p-tolyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯乙酮系链 1,2,4-三唑及其肟作为表皮生长因子受体抑制剂的合成、生物学评价和分子模型研究

  摘要：

  合理设计并合成了一系列 5-(4-pyridyl)-1,2,4-triazoles 与苯乙酮及其肟衍生物的杂化物作为表皮生长因子受体 (EGFR) 激酶抑制剂。最初，评估了所制备化合物的药物相似性和药代动力学特性。之后，制备的化合物在体外筛选了它们抑制 NCI-60 人癌细胞系生长的能力，其中某些化合物显示出中等活性。化合物4e和5b作为该系列中最有效的化合物出现，进一步测试了它们的 EGFR 酶抑制活性。他们显示 IC 50值分别为 0.14 和 0.18 µM，与作为 IC 参考的吉非替尼相比50值为 0.06 µM。将化合物4e和5b对接到 EGFR 酪氨酸激酶的结合位点，以解释它们可能的结合模式并将其与已知抑制剂进行比较。此外，估计分子动力学模拟以更深入地了解化合物4e和5b在 EGFR 酪氨酸激酶结合位点的结合模式。结果表明，新型配体4e和5b在 EGFR 酪氨酸激酶活性位点稳定。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13982

文献信息

• JAIN, K.;HANDA, R. N., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 8, 732-734
  作者：JAIN, K.、HANDA, R. N.

  DOI：——

  日期：——
• ABDEL-FATTAH, A. M.;SOLIMAN, ADLY, A. W.;HUSSAIN, S. M.;MOHARRAM, H., EGYPT. J. CHEM., 1984, 27, N 3, 347-356
  作者：ABDEL-FATTAH, A. M.、SOLIMAN, ADLY, A. W.、HUSSAIN, S. M.、MOHARRAM, H.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED 1,2,4-TRIAZOLES AND METHODS OF USE
  申请人：STINGINN LLC

  公开号：US20210188786A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  In an embodiment of the present invention, compounds of the present application or pharmaceutically acceptable salts thereof are capable of interacting with and activating the stimulator of interferon genes (STING) protein. In an embodiment of the present invention, pharmaceutical compositions and methods involving such compounds as STING modulators are additionally provided herein.
• [EN] SUBSTITUTED 1,2, 4-TRIAZOLES AND METHODS OF USE<br/>[FR] 1,2,4-TRIAZOLES SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：STINGINN LLC

  公开号：WO2021127282A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  In an embodiment of the present invention, compounds of the present application or pharmaceutically acceptable salts thereof are capable of interacting with and activating the stimulator of interferon genes (STING) protein. In an embodiment of the present invention, pharmaceutical compositions and methods involving such compounds as STING modulators are additionally provided herein.
• Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling studies of acetophenones‐tethered 1,2,4‐triazoles and their oximes as epidermal growth factor receptor inhibitors
  作者：Hend A. A. Abd El‐Wahab、Ahmed M. Ali、Hamdy M. Abdel‐Rahman、Wesam S. Qayed

  DOI：10.1111/cbdd.13982

  日期：2022.12

  compounds 4e and 5b into the binding site of EGFR tyrosine kinase was performed to explains their possible binding mode and to compare it with known inhibitors. Moreover, molecular dynamic simulations were estimated for deeper understanding of the binding mode of compounds 4e and 5b at the binding site of EGFR tyrosine kinase. The findings indicated that the novel ligands 4e and 5b were stable in the

  合理设计并合成了一系列 5-(4-pyridyl)-1,2,4-triazoles 与苯乙酮及其肟衍生物的杂化物作为表皮生长因子受体 (EGFR) 激酶抑制剂。最初，评估了所制备化合物的药物相似性和药代动力学特性。之后，制备的化合物在体外筛选了它们抑制 NCI-60 人癌细胞系生长的能力，其中某些化合物显示出中等活性。化合物4e和5b作为该系列中最有效的化合物出现，进一步测试了它们的 EGFR 酶抑制活性。他们显示 IC 50值分别为 0.14 和 0.18 µM，与作为 IC 参考的吉非替尼相比50值为 0.06 µM。将化合物4e和5b对接到 EGFR 酪氨酸激酶的结合位点，以解释它们可能的结合模式并将其与已知抑制剂进行比较。此外，估计分子动力学模拟以更深入地了解化合物4e和5b在 EGFR 酪氨酸激酶结合位点的结合模式。结果表明，新型配体4e和5b在 EGFR 酪氨酸激酶活性位点稳定。