N-butyl-4-heptyloxypyridinium bromide | 1184180-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-butyl-4-heptyloxypyridinium bromide
• CAS: 1184180-12-8
• 化学式: Br*C₁₆H₂₈NO
• 分子量: 330.308
• InChiKey: CQYKTHMNKBPNMA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  13.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-4-heptyloxypyridinium bromide 、 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [closo-B10H10]2– 阴离子的离子液晶衍生物中的可调谐分子间电荷转移

  摘要：

  展示了一种显示低能量电荷转移带的离子液晶的新范例。因此，制备了[ closo -B 10 H 10 ] 2-阴离子和取代吡啶鎓阳离子的1,10-二取代衍生物的四个系列离子对，并研究了它们的热和光物理性质。所有吡啶鎓离子对形成近晶 A (SmA) 相，透明温度高于 200 °C，在固态和液态以及 CH 2 Cl 2中具有分子间电荷转移 (CT) 带解决方案。CT 波段最大值在 320-510 nm 范围内，其位置与离子前沿分子轨道 (FMO) 能量的差异（阴离子的最高占据分子轨道 (HOMO) 和最低未占据分子轨道 (LUMO) ) 的阳离子），这又与取代基 σ p参数密切相关。广泛的密度泛函理论 (DFT) 计算和 X 射线衍射 (XRD) 分析增强了实验结果。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.2c01165
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 4-heptyloxypyridine 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-butyl-4-heptyloxypyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  [closo-B10H10]2– 阴离子的离子液晶衍生物中的可调谐分子间电荷转移

  摘要：

  展示了一种显示低能量电荷转移带的离子液晶的新范例。因此，制备了[ closo -B 10 H 10 ] 2-阴离子和取代吡啶鎓阳离子的1,10-二取代衍生物的四个系列离子对，并研究了它们的热和光物理性质。所有吡啶鎓离子对形成近晶 A (SmA) 相，透明温度高于 200 °C，在固态和液态以及 CH 2 Cl 2中具有分子间电荷转移 (CT) 带解决方案。CT 波段最大值在 320-510 nm 范围内，其位置与离子前沿分子轨道 (FMO) 能量的差异（阴离子的最高占据分子轨道 (HOMO) 和最低未占据分子轨道 (LUMO) ) 的阳离子），这又与取代基 σ p参数密切相关。广泛的密度泛函理论 (DFT) 计算和 X 射线衍射 (XRD) 分析增强了实验结果。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.2c01165

文献信息

• Copper-Mediated CC Cross-Coupling Reaction of Monocarba-<i>closo</i>-dodecaborate Anion for the Synthesis of Functional Molecules
  作者：Junichiro Kanazawa、Ryo Takita、Aleksandra Jankowiak、Shinya Fujii、Hiroyuki Kagechika、Daisuke Hashizume、Koichi Shudo、Piotr Kaszyński、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/anie.201302448

  日期：2013.7.29

  New couple: A cross‐coupling reaction at the carbon vertex of a monocarba‐closo‐dodecaborate has been developed to allow efficient introduction of various aryl groups and other sp2/sp‐hybridized carbon centers. A copper(I) complex facilitated the coupling process with a wide range of electrophiles at room temperature. The reaction was used to prepare a series of C‐arylated carborane anion derivatives

  新人：在的monocarba-碳顶点交叉偶联反应闭合碳-dodecaborate已经发展到允许有效地引入各种芳基和其它SP的2 / SP-杂交碳中心。铜（I）配合物有助于在室温下与各种亲电试剂偶联。该反应用于制备一系列C芳基化的碳硼烷阴离子衍生物（参见图片； B绿，C蓝），其中一些具有雄激素受体结合活性以及介晶性质。
• C(1)‐Phenethyl Derivatives of [ <i>closo</i> ‐1‐CB ₁₁ H ₁₂ ] ⁻ and [ <i>closo</i> ‐1‐CB ₉ H ₁₀ ] ⁻ Anions: Difunctional Building Blocks for Molecular Materials
  作者：Rafał Jakubowski、Anna Pietrzak、Andrienne C. Friedli、Piotr Kaszyński

  DOI：10.1002/chem.202002997

  日期：2020.12.23

  performed starting with anions A and B and 4‐methoxystyryl bromide and iodide. Significant differences in the reactivity of derivatives of the two carborane anions were rationalized with DFT computational results. Application of the difunctionalized carboranes as building blocks was demonstrated through preparation of two ionic liquid crystals. The extensive synthetic work is accompanied by single crystal

  的C（1）-vinylation [闭合碳-1-CB 9 ħ 10 ] - （甲）和[闭合碳-1-CB 11 ħ 12 ] - （乙）用4-碘benzyloxystyryl其次是双键和还原的氢化苯酚官能团的脱保护导致C（1）-（4-羟基苯乙基）衍生物。苯酚官能团被保护为乙酸酯。然后将酯用PhI（OAc）2处理，并将得到的异构体进行动力学分离（对于阴离子A的衍生物）或通过色谱分离（对于阴离子B的衍生物）），双官能化的构建基块的总产率分别为9％和50％。从阴离子A和B以及4-甲氧基苯乙烯基溴化物和碘化物开始进行了一系列类似的反应。DFT计算结果合理化了两种碳硼烷阴离子衍生物的反应性的显着差异。通过制备两种离子型液晶证明了双官能化碳硼烷作为结构单元的应用。广泛的合成工作伴随着六种衍生物的单晶XRD分析。
• [closo-1-CB11H11-1-Ph]− as a structural element for ionic liquid crystals
  作者：Aleksandra Jankowiak、Junichiro Kanazawa、Piotr Kaszynski、Ryo Takita、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.05.034

  日期：2013.12

  Ion pairs 2[Pyr] and 3[Pyr] containing [closo-1-CB11H11-1-Ph](-) as the structural element were synthesized and their liquid crystalline properties were investigated by thermal and optical methods. Their mesogenic behavior was compared to that of the analogous series 1[Pyr] having a COO linking group between the benzene ring and the cluster, and the observed structure-property relationships are discussed in the context of general trends in related non-ionic liquid crystals. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.