((3S,4R)-3-Acetoxymethyl-2-oxo-4-phenylsulfanylcarbonylmethoxy-azetidin-1-yl)-acetic acid tert-butyl ester | 197637-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((3S,4R)-3-Acetoxymethyl-2-oxo-4-phenylsulfanylcarbonylmethoxy-azetidin-1-yl)-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 197637-53-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₇S
• 分子量: 423.487
• InChiKey: WSUGTYAXJWOOKR-DNVCBOLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3S,4R)-3-Acetoxymethyl-2-oxo-4-phenylsulfanylcarbonylmethoxy-azetidin-1-yl)-acetic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (6R,7S)-3-Acetoxy-7-acetoxymethyl-8-oxo-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从D-阿拉伯和L-鼠李糖合成1-氧嘧啶

  摘要：

  可容易地从d-arabinal和1- rhamnal 2-C：1-N -羰基- 2-脱氧β-d-arabino-和-α-L-葡糖pyranosylamines 5,25和26转化到头孢45和49.通过一系列的反应序列，包括β-内酰胺氮原子的烷基化，吡喃类羟基的脱保护，vic二醇基团的羟基裂解，通过高碘酸氧化分离的碳原子的辨别以及形成1,3-恶嗪六元环与β-内酰胺片段稠合。在通过较大的甲硅烷基取代基或通过内酯化还原和保护羟甲基之一后，实现了在乙醇裂解步骤中获得的两个醛基的区分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00917-4
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R) 3-acetoxymethyl-N-(tert-butoxycarbonyl)methyl-4-(2'-hydroxy)ethoxy-azetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((3S,4R)-3-Acetoxymethyl-2-oxo-4-phenylsulfanylcarbonylmethoxy-azetidin-1-yl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从D-阿拉伯和L-鼠李糖合成1-氧嘧啶

  摘要：

  可容易地从d-arabinal和1- rhamnal 2-C：1-N -羰基- 2-脱氧β-d-arabino-和-α-L-葡糖pyranosylamines 5,25和26转化到头孢45和49.通过一系列的反应序列，包括β-内酰胺氮原子的烷基化，吡喃类羟基的脱保护，vic二醇基团的羟基裂解，通过高碘酸氧化分离的碳原子的辨别以及形成1,3-恶嗪六元环与β-内酰胺片段稠合。在通过较大的甲硅烷基取代基或通过内酯化还原和保护羟甲基之一后，实现了在乙醇裂解步骤中获得的两个醛基的区分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00917-4