2-allyl-6-chloro-2-phenylindolin-3-one | 1333391-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl-6-chloro-2-phenylindolin-3-one
• CAS: 1333391-85-7
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO
• 分子量: 283.757
• InChiKey: AXNNESLILAFZQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯乙酮 在 calcium sulfate 、 L-酒石酸 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 29.0h， 生成 2-allyl-6-chloro-2-phenylindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过级联Fischer吲哚化/克莱森重排反应轻松获得2,2-二取代的Indolin-3-one

  摘要：

  描述了一种合成2，2-二取代的吲哚-3-酮的有效方法。从容易获得的芳基肼和烯丙氧基酮，可以通过级联的Fischer吲哚化/ Claisen重排过程，在温和的反应条件下以良好或优异的产率获得2,2-二取代的吲哚-3-酮。该方案为2，2-二取代的吲哚-3-酮提供了简便的方法，该方法已被用于与Ph草碱有关的苯并呋喃二氢吲哚骨架的构建中。

  DOI：

  10.1039/c7cc03754f

文献信息

• Gold-Catalyzed Transformation of 2-Alkynyl Arylazides: Efficient Access to the Valuable Pseudoindoxyl and Indolyl Frameworks
  作者：Alexander Wetzel、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/anie.201102707

  日期：2011.8.1

  An element of surprise: A series of functionalized 2‐alkynyl arylazides has beed converted into 3‐substituted indoles or 2,2‐disubstituted indolin‐3‐ones in the presence of a gold(I) complex. Various oxygen or aryl nucleophiles can be used in this process to trap the intermediate α‐imino gold carbene. The structural motifs of the products are found in a large variety of biologically active compounds

  令人惊讶的元素：在金（I）络合物的存在下，一系列功能化的2-炔基芳基叠氮化物被转化为3-取代的吲哚或2,2-二取代的吲哚-3-酮。在此过程中，可以使用各种氧气或芳基亲核试剂来捕集中间体α-亚氨基金卡宾。在多种生物活性化合物和天然产物中发现了产物的结构基序。