Acetic acid (S)-3-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-2-methoxycarbonylamino-propyl ester | 490024-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (S)-3-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-2-methoxycarbonylamino-propyl ester
• 英文别名: [(2S)-3-(1-acetylindol-3-yl)-2-(methoxycarbonylamino)propyl] acetate
• CAS: 490024-13-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: ZXFLTCJFFWMLFZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 Acetic acid (S)-3-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-2-methoxycarbonylamino-propyl ester 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到Acetic acid (S)-3-[1-acetyl-6-(2-chloro-acetyl)-1H-indol-3-yl]-2-methoxycarbonylamino-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regioselective acylation at the 5- or 6-position of l-tryptophan derivatives

  摘要：

  The reaction of 1-acyl tryptophan derivatives with chloroacetyl chloride or the reaction of 1-tosyl tryptophan derivatives with acetyl chloride provides the corresponding 6-acylation products, while acylation of the 3-oxo tryptophan derivative gives a 5-substituted product. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01580-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 Acetic acid (S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methoxycarbonylamino-propyl ester 在 TEA 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (S)-3-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-2-methoxycarbonylamino-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regioselective acylation at the 5- or 6-position of l-tryptophan derivatives

  摘要：

  The reaction of 1-acyl tryptophan derivatives with chloroacetyl chloride or the reaction of 1-tosyl tryptophan derivatives with acetyl chloride provides the corresponding 6-acylation products, while acylation of the 3-oxo tryptophan derivative gives a 5-substituted product. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01580-0