ethyl (2R)-2-fluoro-2-[(3S)-1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]-3-oxo-3-phenylpropanoate | 1166838-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2R)-2-fluoro-2-[(3S)-1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 1166838-36-3
• 化学式: C₁₆H₁₆FNO₅
• 分子量: 321.305
• InChiKey: GWAXUTCBLIYMAU-MEDUHNTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 2-氟-3-氧代-3-苯丙酸乙酯 在 (2S,6s)-2,6-二-叔丁基-2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到ethyl (2R)-2-fluoro-2-[(3S)-1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  带有氟原子的手性季碳中心的合成：氟碳亲核体的对映体和非对映体选择性胍催化加成反应

  摘要：

  完美的组合：标题反应可提供带有带有高ee和dr值的氟原子的季碳中心的加合物（参见方案）。通过DFT计算阐明了立体选择性的机理和起源。在DFT结果导致的过渡态中证明了胍催化的双功能模式。

  DOI：

  10.1002/anie.200900964