β-D-fructofuranosyl 1-thio-β-D-glucopyranoside | 92841-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-fructofuranosyl 1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]sulfanyl-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 92841-47-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₀S
• 分子量: 358.367
• InChiKey: AGEGSUNLIUDNHB-DJHAAKORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 甲醇 、 氨 、 sodium methylate 、 sodium 作用下， 反应 16.0h， 生成 β-D-fructofuranosyl 1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-硫代蔗糖和端基异构体的合成，以及该底物类似物的蔗糖蔗糖酶和蔗糖酶的行为

  摘要：

  摘要Lewis酸催化2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-α-d-吡喃葡萄糖与1,3,4,6-四-O-苄基-d-呋喃呋喃糖之间的缩合反应。二氯甲烷，然后LC分离脱保护的所得二糖，生成1-硫代蔗糖（β-d-果呋喃糖基1-硫代-α-d-吡喃葡萄糖苷）和α-d-果糖呋喃糖基1-硫代-α-d-葡糖吡喃糖苷，分别占总收益的15％和22％。类似地，2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖与1,3,4,6-四-O-苄基-d-果糖呋喃糖反应，得到1以6：6的比例，将α-d-果呋喃糖基1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（1-硫代异蔗糖）及其β，β-异头物分离为它们的O-乙酰基衍生物。1-硫代蔗糖是枯草芽孢杆菌中蔗糖酶生物合成的诱导剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85287-8

文献信息

• CHRETIEN, FRANCOISE;DI, CESARE PIERRE;GROSS, BERNARD, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3297-3300
  作者：CHRETIEN, FRANCOISE、DI, CESARE PIERRE、GROSS, BERNARD

  DOI：——

  日期：——