6-oxo-penicillanic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 63784-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-oxo-penicillanic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• 英文别名: 6-oxopenicillanic acid 2,2,2-trichloroethyl ester；2,2,2-trichloroethyl (2S,5R)-3,3-dimethyl-6,7-dioxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 63784-21-4
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₃NO₄S
• 分子量: 346.619
• InChiKey: FDIIKPDETMTUQN-CAHLUQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxo-penicillanic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 Wilkinson's catalyst 氢气 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氯化苯汞 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,2,2-trichloroethyl 2-[(2R,3R)-2-[2-(2-methylphenoxy)acetyl]sulfanyl-4-oxo-3-(2-oxopropyl)azetidin-1-yl]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  新型6-α和6-β-烷基羰基甲基取代的戊烯的合成。

  摘要：

  分别从6-α-溴和6-氧代青霉酸酯合成6-α和6-β烷基羰基甲基青霉烯，并研究了它们的体外抗菌活性。这些化合物通常对革兰氏阳性菌株有活性，但对革兰氏阴性菌株没有活性，6-β系列化合物更具活性。相对于亚胺培南（作为参考化合物），该penems在Tris-HCl缓冲液（pH 7.4）中对化学水解更稳定，但对脱氢肽酶-I（DHP-1）更敏感。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.399
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-6-Diazo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到6-oxo-penicillanic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 6-Oxopenicillanates by Ozonolysis of 6-Diazopenicillanates

  摘要：

  本文描述了一种通过臭氧化相应的6-重氮衍生物来制备6-氧代青霉烷酸酯的便捷新方法。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26109

文献信息

• Synthesis of 6,6-disubstituted penems
  作者：Tino Rossi、Daniele Andreotti、Bruno Tamburini、Carla Marchioro

  DOI：10.1002/jhet.5570310437

  日期：1994.7

  The synthesis of a series of 6,6-disubstituted penems starting from penicillanate 5a is described. These penems were isolated and characterized as their pivaloyloxy methyl ester.

  描述了从青霉酸酯5a开始的一系列6,6-二取代青霉烯的合成。这些青霉菌被分离并表征为其新戊酰氧基甲基酯。
• 6-Perhaloalkylsulfonyloxy-penicillanic acids and derivatives thereof
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04356122A1

  公开（公告）日：1982-10-26

  6-Alpha and 6-beta-substituted penicillanic acid derivatives of the formula: ##STR1## wherein R is H or a conventional penicillin carboxy protecting group or an ester forming residue readily hydrolyzable in vivo and R.sup.1 is a perhaloalkyl group of from 1 to 4 carbon atoms wherein the halogen atoms are fluoro or chloro, undergo SN.sub.2 nucleophilic displacement with halide or azide ions with inversion of configuration at C-6 to yield the corresponding 6-beta or 6-alpha-halo- or azido-substituted product.

  公式为：##STR1## 其中R为H或传统的青霉素羧基保护基或易于在体内水解的酯基残基，R.sup.1为由1至4个碳原子组成的全卤烷基，其中卤素原子为氟或氯。这些6-Alpha和6-beta取代的青霉素酸衍生物可与卤化物或叠氮离子发生SN.sub.2亲核位移反应，并在C-6处配置反转，生成相应的6-beta或6-alpha卤代或叠氮代产物。
• Derivatives of 6.beta.-methylpenicillanic acid
  作者：John C. Sheehan、Angeliki Buku、Elsamma Chacko、Thomas J. Commons、Young S. Lo、Dagmar R. Ponzi、William C. Schwarzel

  DOI：10.1021/jo00445a011

  日期：1977.12
• Sulfenyl transfer rearrangement of sulfenimines (thiooximes). A novel synthesis of 7.alpha.-methoxycephalosporins and 6.alpha.-methoxypenicillins
  作者：E. M. Gordon、H. W. Chang、C. M. Cimarusti、B. Toeplitz、J. Z. Gougoutas

  DOI：10.1021/ja00525a038

  日期：1980.2
• US4356122A
  申请人：——

  公开号：US4356122A

  公开（公告）日：1982-10-26