N-acetyliminophenanthridinium betaine | 1574569-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-acetyliminophenanthridinium betaine
• 英文别名: (1Z)-N-phenanthridin-5-ium-5-ylethanimidate
• CAS: 1574569-65-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: VFFINBMZSXTIJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-1,2-双(苯基磺酰基)乙烯 、 N-acetyliminophenanthridinium betaine 在 二苯基甲氧基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到1-(2,3-bis(phenylsulfonyl)-3,3a-dihydropyrazolo[1,5-f]phenanthridin-1(2H)-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化的偶氮亚胺亚胺与缺电子的烯烃的[3 + 2]环加成反应：容易获得二氮杂环基

  摘要：

  已经描述了一种有效的方法，该方法可将甲亚胺亚胺与二苯磺酰基烯烃进行膦催化的[3 + 2]环加成反应，从而以高收率得到二氮稠合的双环或三环杂环化合物。此外，可以方便地除去安装在杂环产物上的两个苯磺酰基或将其转化为其他官能团，从而使该反应更有用。

  DOI：

  10.1002/chem.201303625

文献信息

• Thermal [3+2] Cycloaddition Reaction of N-Acyliminophenanthridinium Betaine with Allenoates: Facile Access to Phenanthridine-fused Tetracyclic Heterocycles
  作者：Zhen Li、Hao Yu、Lei Zhang、Honglei Liu、Risong Na、Qinghua Bian、Min Wang、Hongchao Guo

  DOI：10.2174/1570178610666131120003018

  日期：2014.2

  The thermal [3+2] cycloaddition reaction of N-acyliminophenanthridinium betaines with various allenoates has been investigated. The reaction was operationally simple and proceeded smoothly under mild reaction conditions, providing a variety of aromatic tetracyclic heterocycles in moderate to excellent yields.

  研究了 N-acyliminophenanthridinium betaines 与各种烯酸盐的热[3+2]环加成反应。该反应操作简单，在温和的反应条件下顺利进行，以中等到极好的收率提供了多种芳香族四环杂环。
• Phosphine-catalyzed [4 + 3] cycloaddition reaction of aromatic azomethine imines with allenoates
  作者：Zhen Li、Hao Yu、Yalin Feng、Zhanfeng Hou、Lei Zhang、Wenjun Yang、Yang Wu、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c5ra04374c

  日期：——

  An efficient phosphine-catalyzed [4 + 3] cycloaddition of aromatic azomethine imines with allenoates has been developed, providing dinitrogen-fused heterocyclic compounds in moderate to excellent yields. The reaction proceeds smoothly under mild conditions, providing an expedient access to highly valuable heterocyclic compounds with isoquinoline, quinoline and phenanthridine skeletons.

  已开发出一种有效的膦催化的芳族偶氮甲亚胺与脲基甲酸酯的[4 + 3]环加成反应，以中等至极好的收率提供了二氮稠合的杂环化合物。反应在温和条件下平稳进行，可以方便地获得具有异喹啉，喹啉和菲啶骨架的高价杂环化合物。