ethyl (E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)non-2-en-8-ynoate | 1011268-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)non-2-en-8-ynoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynon-2-en-8-ynoate
• CAS: 1011268-33-9
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃Si
• 分子量: 310.509
• InChiKey: NAWRDDBIHALTRX-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)non-2-en-8-ynoate 在 甲醇 、 二乙基异丙基胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-(1-(4-(3-oxo-9-phenyl-2,3-dihydro-[1,2,4]triazolo[3,4-f][1,6]naphthyridin-8-yl)phenyl)cyclobutyl)non-2-en-8-ynamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AKT ISOZYME-SPECIFIC COVALENT INHIBITORS DERIVED FROM REDOX-SIGNALING LIPIDS
  [FR] INHIBITEURS COVALENTS SPÉCIFIQUES DE L'ISOZYME AKT DÉRIVÉS DE LIPIDES DE SIGNALISATION REDOX

  摘要：

  本发明涉及一种化合物（I）的公式，其中A，X，Y，R1，R2，R3，R4和n的描述如下。本发明还涉及：1）使用化合物（I）治疗癌症的方法和2）使用化合物（I）抑制细胞或组织中的泛Akt的方法。

  公开号：

  WO2018226794A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-hydroxynon-2-en-8-ynoate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)non-2-en-8-ynoate
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学鉴定 4-羟基壬烯醛的蛋白质靶标，用于叠氮基和炔基衍生物的离体生物素化。

  摘要：

  多不饱和脂肪酸 (PUFA) 是氧化应激过程中自由基损伤的主要目标。可扩散的亲电 α、β-不饱和醛，例如 4-羟基壬烯醛 (HNE)，已被证明可以修饰介导细胞信号传导的蛋白质（例如 IKK 和 Keap1），并改变负责诱导抗氧化基因、热休克蛋白、和 DNA 损伤反应。为了充分了解细胞对 HNE 的反应，重要的是要以公正的方式确定其蛋白质靶标。这需要一种检测和分离 HNE 修饰蛋白的策略，而不管 HNE 与其靶标之间的化学键的性质如何。合成了 HNE 的叠氮基或炔基衍生物，并证明它们在诱导血红素加氧酶诱导和诱导结肠癌 (RKO) 细胞凋亡的能力方面与 HNE 相同。暴露于标记的 HNE 衍生物的细胞被裂解并暴露于试剂以实现 Staudinger 连接或铜催化的 Huisgen 1,3 偶极环加成反应（点击化学），以将 HNE 加成的蛋白质与生物素结合，用于随后的亲和纯化。两种策略都能有效地对标记的

  DOI：

  10.1021/tx700347w