1,9-dimethylbicyclo<4.3.0>non-8-en-7-one | 13015-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,9-dimethylbicyclo<4.3.0>non-8-en-7-one
• 英文别名: 3,3a-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-inden-1-one；3,3a-Dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-inden-1-on；1,9-Dimethyl-bicyclo<4.3.0>non-8-en-7-on；3,3a-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-inden-1-one
• CAS: 13015-12-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: KHRKMWQJWDELHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-dimethylbicyclo<4.3.0>non-8-en-7-one 生成 (+/-)-2c-acetyl-2t-methyl-cyclohexane-r-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Pinkina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1950, vol. 20, p. 2009,2016; engl. Ausg. S. 2079, 2086

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 磷酸 、 水 作用下， 生成 1,9-dimethylbicyclo<4.3.0>non-8-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Pinkina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1950, vol. 20, p. 2009,2016; engl. Ausg. S. 2079, 2086

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Stereoselective Cyclopentannulation with Ketones and Propargyl Alcohol Derivatives. Synthesis of<i>dl</i>-Nootkatone and<i>dl</i>-Muscopyridine
  作者：Tamejiro Hiyama、Masaki Shinoda、Hiroyuki Saimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.54.2747

  日期：1981.9

  treatment with sulfuric acid–methanol (1:1) at 0 °C. As the major product, 1-methylbicyclo[5.3.0]dec-6-en-8-one was produced from 2-methylcycloheptanone. Remarkable regioselective cyclopentannulation was observed in 2-methylcyclohexanone and 2,3-dimethylcyclohexanone wherein 1-methyl- and trans-1,2-dimethyl-substituted bicyclo[4.3.0]non-5-en-7-one (BNO) are produced, respectively. With 3-butyn-2-ol, 2-methylcyclohexanone

  描述了一种高度区域和立体选择性的五元环环化，涉及酮的炔丙醇二阴离子加合物的酸处理。通过在 0°C 下用硫酸-甲醇 (1:1) 处理，2-辛酮的炔丙醇加合物转化为 2-甲基-3-戊基-2-环戊烯酮。作为主要产物，1-甲基双环[5.3.0]dec-6-en-8-one由2-甲基环庚酮生产。在 2-甲基环己酮和 2,3-二甲基环己酮中观察到显着的区域选择性环戊环化，其中产生了 1-甲基-和反式-1,2-二甲基取代的双环 [4.3.0] 非 5-en-7-one (BNO) ， 分别。使用 3-butyn-2-ol，2-甲基环己酮被转化为顺式 1,9-二甲基取代的 BNO。4-异丙基-2-甲基环己酮转化为83-85:17-15的c-3-异丙基-γ-1混合物，c-9-二甲基-BNO 及其 3-差向异构体。这些结果用热力学上最有利的羟基戊二烯基阳离子中间体的旋转闭环来解释。3...
• The Acylation of Cycloheptene¹
  作者：Leon Rand、Richard J. Dolinski

  DOI：10.1021/jo01347a512

  日期：1966.9