1,1,2,2-四氟乙基苯基亚砜 | 27605-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1,2,2-四氟乙基苯基亚砜
• 英文名称: 1,1,2,2-tetrafluoroethyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: phenyl(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)sulfone；2H-Tetrafluorethyl-phenyl-sulfon；(1,1,2,2-tetrafluoro-ethanesulfonyl)-benzene；1,1,2,2-Tetrafluoroethyl phenyl sulfone；1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfonylbenzene
• CAS: 27605-43-2
• 化学式: C₈H₆F₄O₂S
• 分子量: 242.194
• InChiKey: AWAQXFUPSKINJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-四氟乙基苯基亚砜 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,1,2,2-四氟乙烷
  参考文献：
  名称：

  The Hydrolysis and Oxidation of α,ι-Bis(methylthio)polyfluoroalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01020a028
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)(phenyl)sulfane 在 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 1,1,2,2-四氟乙基苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic tetrafluoroethylation of carbonyl compounds with fluorinated sulfones

  摘要：

  Global interest in the "CF2CF2" building blocks (tetrafluoroethylene, tetrafluoroethyl) is still rather marginal. One of the main reasons is the lack of efficient and selective tetrafluoroethylation reagents. In this context, we present here three new reagents (PhSO2CF2CF2R, R = SiMe3, SiEt3 and H) capable of nucleophilic addition to carbonyl compounds, thus affording rare alcohols containing the CF2CF2 motif. The experimental observations are complemented with a brief computational study which confirmed that the reactivity of the nudeophilic reagents is strongly dependent on electronic properties of substituents on both ends of the CF2CF2 group. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.10.019
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 在 1,1,2,2-四氟乙基苯基亚砜 、 碘 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 meso-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2,3-diphenylbutandiol(2,3)
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic tetrafluoroethylation of carbonyl compounds with fluorinated sulfones

  摘要：

  Global interest in the "CF2CF2" building blocks (tetrafluoroethylene, tetrafluoroethyl) is still rather marginal. One of the main reasons is the lack of efficient and selective tetrafluoroethylation reagents. In this context, we present here three new reagents (PhSO2CF2CF2R, R = SiMe3, SiEt3 and H) capable of nucleophilic addition to carbonyl compounds, thus affording rare alcohols containing the CF2CF2 motif. The experimental observations are complemented with a brief computational study which confirmed that the reactivity of the nudeophilic reagents is strongly dependent on electronic properties of substituents on both ends of the CF2CF2 group. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.10.019

文献信息

• An Efficient Preparation of New Sulfonyl Fluorides and Lithium Sulfonates
  作者：Fabien Toulgoat、Bernard. R. Langlois、Maurice Médebielle、Jean-Yves Sanchez

  DOI：10.1021/jo701318n

  日期：2007.11.1

  polyfluoroalkanesulfonyl fluorides is reported. This method, based on the synthesis of polyfluoroalkyl trimethyl silanes (precursors of polyfluoroalkylsulfinates) as intermediates, allows the successive transformations to be carried out in one pot. Moreover, these sulfonyl fluorides can be obtained from the corresponding sulfinates by electrophilic fluorination. This original approach avoids isolation and purification

  报道了几种多氟链烷磺酰氟的有效制备方法。该方法基于多氟烷基三甲基硅烷（多氟烷基亚磺酸盐的前体）作为中间体的合成，可以在一个罐中进行连续的转化。而且，这些磺酰氟可以通过亲电氟化从相应的亚磺酸盐获得。这种原始方法避免了某些热或水解不稳定中间体的分离和纯化。因此，已经从卤代二氟甲基化的前体RCF 2 X（X = F，Br; R = ArC（O），ArS（O）n（CF 2）m ; n = 0，1，2; m制备了一系列新的磺酰氟。 = 1、2），并已转化为相应的磺酸锂，它们有潜力用作锂电池的电解质。
• The Mild Oxidation of Some Alpha-Difluoro Sulfides to Sulfones with Sodium Perborate
  作者：Gary O. Page

  DOI：10.1080/00397919308009837

  日期：1993.3

  Abstract Sodium perborate in acetic acid is an effective reagent for the mild oxidation of some electron-deficient sulfides to sulfones.

  摘要 乙酸中的过硼酸钠是将一些缺电子硫化物温和氧化成砜的有效试剂。