1,1,2,2-tetrafluoroethyl phenyl sulfide | 403-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,1,2,2-tetrafluoroethyl phenyl sulfide
• 英文别名: phenyl(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)sulfide；phenyl-(1,1,2,2-tetrafluoro-ethyl)-sulfide；Phenyl-(1,1,2,2-tetrafluor-aethyl)-sulfid；<1,1,2,2-Tetrafluor-aethyl>-phenyl-sulfid；Phenyl-tetrafluorethylsulfid；[(1,1,2,2-Tetrafluoroethyl)sulfanyl]benzene；1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfanylbenzene
• CAS: 403-58-7
• 化学式: C₈H₆F₄S
• 分子量: 210.195
• InChiKey: FRSVZNZHUYHROO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.3515 g/cm3(Temp: 420 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-tetrafluoroethyl phenyl sulfide 在 sodium perborate 、 溶剂黄146 作用下， 以80%的产率得到1,1,2,2-四氟乙基苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  一些α-二氟硫化物用过硼酸钠温和氧化成砜

  摘要：

  摘要 乙酸中的过硼酸钠是将一些缺电子硫化物温和氧化成砜的有效试剂。

  DOI：

  10.1080/00397919308009837
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)(phenyl)sulfane 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1,1,2,2-tetrafluoroethyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  利用原位形成的有机镁试剂进行亲核四氟乙基化

  摘要：

  Tetrafluoroalkyl溴化物用等摩尔金属化我PrMgCl·LiCl（涡轮格利雅），以形成有机镁在低温下是稳定的，与各种亲电反应（醛，酮，CO的化合物2，环硫酸酯和磺酰胺酯，Ñ -sulfonylimines，硝酮，氯磷酸，叠氮化物）以提供新颖的官能化的含四氟乙烯的产物。易于操作，出色的选择性，高亲核性和增强的反应物种稳定性以及广泛的底物范围构成了极具吸引力的亲核四氟乙基化方案，可提供独特的合成构件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02890

文献信息

• An Efficient Preparation of New Sulfonyl Fluorides and Lithium Sulfonates
  作者：Fabien Toulgoat、Bernard. R. Langlois、Maurice Médebielle、Jean-Yves Sanchez

  DOI：10.1021/jo701318n

  日期：2007.11.1

  polyfluoroalkanesulfonyl fluorides is reported. This method, based on the synthesis of polyfluoroalkyl trimethyl silanes (precursors of polyfluoroalkylsulfinates) as intermediates, allows the successive transformations to be carried out in one pot. Moreover, these sulfonyl fluorides can be obtained from the corresponding sulfinates by electrophilic fluorination. This original approach avoids isolation and purification

  报道了几种多氟链烷磺酰氟的有效制备方法。该方法基于多氟烷基三甲基硅烷（多氟烷基亚磺酸盐的前体）作为中间体的合成，可以在一个罐中进行连续的转化。而且，这些磺酰氟可以通过亲电氟化从相应的亚磺酸盐获得。这种原始方法避免了某些热或水解不稳定中间体的分离和纯化。因此，已经从卤代二氟甲基化的前体RCF 2 X（X = F，Br; R = ArC（O），ArS（O）n（CF 2）m ; n = 0，1，2; m制备了一系列新的磺酰氟。 = 1、2），并已转化为相应的磺酸锂，它们有潜力用作锂电池的电解质。
• Synthesis of Fluoroalkyl Sulfides via Additive-Free Hydrothiolation and Sequential Functionalization Reactions
  作者：Denise E. Sunagawa、Naoyoshi Ishida、Hiroaki Iwamoto、Masato Ohashi、Corinne Fruit、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00361

  日期：2021.4.16

  A modular synthetic method, involving a hydrothiolation, silylation, and fluoroalkylation, for the construction of highly functionalized fluoroalkyl sulfides has been developed. The use of aprotic polar solvents enables the additive-free chemoselective hydrothiolation of tetrafluoroethylene, trifluorochloroethylene, and hexafluoropropene with various thiols. The stepwise functionalization reactions

  已经开发出一种模块化的合成方法，该方法涉及加氢硫基化，甲硅烷基化和氟代烷基化，用于构建高度官能化的氟代烷基硫化物。非质子极性溶剂的使用使得四氟乙烯，三氟氯乙烯和六氟丙烯与各种硫醇的无添加剂化学选择性氢硫醇化成为可能。逐步官能化反应可高效地将氢硫醇化的中间体转化为四氟乙基硫化物。该方法避免了使用环境污染物Halon-2402，该污染物在已报道的合成路线中用作构件。
• Procédé de préparation de alpha,alpha-difluoroalkoxy ou alpha,alpha-difluoroalkylthiophenyl sulfones
  申请人：RHONE-POULENC SPECIALITES CHIMIQUES

  公开号：EP0084743A1

  公开（公告）日：1983-08-03

  L'invention concerne un procédé de préparation de a,a-difluoroalkoxy ou a,a-difluoroalkylthiophénylsulfones. Selon ce procédé, on fait réagir un polyhalogénoalkoxybenzène ou un polyhalogénoalkylthiobenzène avec un acide sulfonique, un dérivé ou un précurseur de cet acide, en présence de trifluorure de bore en quantité telle que la pression absolue de trifluorure de bore dans l'enceinte réactionnelle soit supérieure à 1 bar et en présence d'acide fluorhydrique comme solvant. Les produits obtenus sont utiles comme intermédiaires de synthèse de composés ayant une activité phytosanitaire ou pharmaceutique.

  本发明涉及一种制备 a,a-二氟烷氧基或 a,a-二氟烷基噻吩砜的工艺。 根据该工艺，多卤代烷氧基苯或多卤代烷基硫代苯与磺酸、该酸的衍生物或前体在三氟化硼（其用量应使反应室中三氟化硼的绝对压力大于 1 巴）和氢氟酸作为溶剂的存在下进行反应。 得到的产物可用作合成具有植物检疫或药物活性的化合物的中间体。
• Nucleophilic Reactions of Fluoroölefins
  作者：D. C. England、L. R. Melby、M. A. Dietrich、R. V. Lindsey

  DOI：10.1021/ja01504a026

  日期：1960.10
• Nucleophilic tetrafluoroethylation of carbonyl compounds with fluorinated sulfones
  作者：Jiří Václavík、Yana Chernykh、Bronislav Jurásek、Petr Beier

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.10.019

  日期：2015.1

  Global interest in the "CF2CF2" building blocks (tetrafluoroethylene, tetrafluoroethyl) is still rather marginal. One of the main reasons is the lack of efficient and selective tetrafluoroethylation reagents. In this context, we present here three new reagents (PhSO2CF2CF2R, R = SiMe3, SiEt3 and H) capable of nucleophilic addition to carbonyl compounds, thus affording rare alcohols containing the CF2CF2 motif. The experimental observations are complemented with a brief computational study which confirmed that the reactivity of the nudeophilic reagents is strongly dependent on electronic properties of substituents on both ends of the CF2CF2 group. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.