1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidine-2,5-dione | 820963-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-Methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidine-2,5-dione；1-methyl-3-phenacylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 820963-28-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: HCRHOTAWLLUSIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenylvinyl N,N-dimethylcarbamate 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  烯醇氨基甲酸酯与马来酰亚胺的铑催化乙烯基CH官能化

  摘要：

  描述了铑 (III) 催化的烯醇氨基甲酸酯与一系列马来酰亚胺的直接 C-H 官能化。在氨基甲酰基导向基团的帮助下，该反应通过 C-Rh 加成和随后的质子化途径提供生物相关的琥珀酰亚胺化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600558

文献信息

• Ortho Alkylation of Aromatic Ketimine with Functionalized Alkene by Rh(I) Catalyst
  作者：Sung-Gon Lim、Jeong-Ae Ahn、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1021/ol048095n

  日期：2004.12.1

  reaction of the imine of aromatic ketones with functionalized alkenes was performed under a catalytic amount of (PPh3)3RhCl, and corresponding ortho-alkylated ketones were obtained after hydrolysis. A variety of functional groups in the alkene were tolerated in this ortho alkylation. This procedure expands the scope of ortho alkylation to the direct ortho functionalization of aromatic ketones.

  [反应：见正文]在催化量的（PPh3）3RhCl下进行芳族酮亚胺与官能化烯烃的反应，水解后得到相应的邻烷基化酮。在这种邻烷基化中，烯烃中的各种官能团是可容忍的。该方法将邻烷基化的范围扩展到芳族酮的直接邻官能化。
• Rhodium‐Catalyzed Vinylic C–H Functionalization of Enol Carbamates with Maleimides
  作者：Satyasheel Sharma、Sang Hoon Han、Hyeim Jo、Sangil Han、Neeraj Kumar Mishra、Miji Choi、Taejoo Jeong、Jihye Park、In Su Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201600558

  日期：2016.7

  The rhodium(III)-catalyzed direct C–H functionalization of enol carbamates with a range of maleimides is described. With the assistance of the carbamoyl directing group, this reaction provides biologically relevant succinimide compounds by proceeding through a C–Rh addition and subsequent protonation pathway.

  描述了铑 (III) 催化的烯醇氨基甲酸酯与一系列马来酰亚胺的直接 C-H 官能化。在氨基甲酰基导向基团的帮助下，该反应通过 C-Rh 加成和随后的质子化途径提供生物相关的琥珀酰亚胺化合物。