5-N-pyrrolylpentane-1,2-diol | 106681-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-N-pyrrolylpentane-1,2-diol
• 英文别名: 5-pyrrol-1-ylpentane-1,2-diol
• CAS: 106681-43-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: GHKHOBAJFBYJKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  45.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-N-pyrrolylpentane-1,2-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.42h， 生成 (5,6,7,8-四氢-中氮茚-8-基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Pyrroles as terminators in cationic cyclizations. The preparation of 5,6,7,8-tetrahydroindolizidines and 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a021
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(3-hydroxypropyl)-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 5-N-pyrrolylpentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Pyrroles as terminators in cationic cyclizations. The preparation of 5,6,7,8-tetrahydroindolizidines and 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a021

文献信息

• TANIS S. P.; RAGGON J. W., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 5, 819-827
  作者：TANIS S. P.、 RAGGON J. W.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrroles as terminators in cationic cyclizations. The preparation of 5,6,7,8-tetrahydroindolizidines and 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepines
  作者：Steven P. Tanis、Jeffrey W. Raggon

  DOI：10.1021/jo00381a021

  日期：1987.3
• A synthesis of (−)-tashiromine and formal synthesis of (+)-tashiromine utilizing a highly enantioselective pyrrole/cobaloxime π-cation cyclization
  作者：Jennifer L Gage、Bruce P Branchaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01638-9

  日期：1997.10

  Cyclization of (5-N-pyrrolyl-2-hydroxypentyl)cobaloxime (13) proceeds by intramolecular electrophilic aromatic substitution of a cobaloxime pi-cation onto the pyrrole ring to provide 6-exo cyclization product (14) in 95% yield. This cyclization is highly enantioselective. It is applied to a synthesis of highly enantioenriched (-)-tashiromine, (-)-21, and a formal synthesis of (+)-tashiromine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.