dimethyl {(1S,2S,3R,5R)-4,4-ethylenedioxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3-diyl}diacetate | 1562572-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: dimethyl {(1S,2S,3R,5R)-4,4-ethylenedioxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3-diyl}diacetate
• 英文别名: methyl 2-[(1'S,2'S,3'R,5'R)-3'-(2-methoxy-2-oxoethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,4'-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane]-2'-yl]acetate
• CAS: 1562572-33-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₈
• 分子量: 316.308
• InChiKey: WDHJLOMEFKZMPS-DCJFZGGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl {(1S,2S,3R,5R)-4,4-ethylenedioxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3-diyl}diacetate 在 sodium methylate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 以28%的产率得到(1S,2S,3R,4S,6R,8R)-7,7-ethylenedioxy-3-hydroxymethyl-9,11-dioxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled dieckmann condensation of 3,4-Bis(methoxycarbonylmethyl) levoglucosenone derivative

  摘要：

  The Dieckmann condensation of 3,4-bis(methoxycarbonylmethyl) levoglucosenone derivative afforded two regioisomeric 9,11-dioxatricyclo[6.2.1.0(2,6)]undecane derivatives at a ratio of 5: 3. The products can be used in the synthesis of iridoids.

  DOI：

  10.1134/s1070428014010205
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-{(1S,2S,3R,5R)-4,4-ethylenedioxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3-diyl}diethanol 在 Jones reagent 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 dimethyl {(1S,2S,3R,5R)-4,4-ethylenedioxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3-diyl}diacetate
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled dieckmann condensation of 3,4-Bis(methoxycarbonylmethyl) levoglucosenone derivative

  摘要：

  The Dieckmann condensation of 3,4-bis(methoxycarbonylmethyl) levoglucosenone derivative afforded two regioisomeric 9,11-dioxatricyclo[6.2.1.0(2,6)]undecane derivatives at a ratio of 5: 3. The products can be used in the synthesis of iridoids.

  DOI：

  10.1134/s1070428014010205