9-(3-(trifluoromethyl)phenyl)anthracene | 386-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9-(3-(trifluoromethyl)phenyl)anthracene
• 英文别名: 9-<3-Trifluormethyl-phenyl>-anthracen；9-(3-Trifluormethyl-phenyl)-anthracen；9-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]anthracene
• CAS: 386-21-0
• 化学式: C₂₁H₁₃F₃
• 分子量: 322.329
• InChiKey: LIHPLLUKYVMKBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-(trifluoromethyl)phenyl)anthracene 在 四氢呋喃 、 chromium chloride 、 甲基溴化镁 、 氢气 、 N,N’-双(2,6-二异丙基苯基)乙烷二亚胺 作用下， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到9-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃的铬和钴催化区域控制加氢：一项联合实验和理论研究

  摘要：

  由于芳香性引起的热力学稳定性，多环芳烃是难以加氢的底物。我们在这里报告了在环境温度下多环芳烃的第一个铬和钴催化的区域控制加氢。这些反应由低成本的铬或钴盐与二亚氨基/卡宾配体和甲基溴化镁结合促进，具有高区域选择性和扩大的底物范围，包括并四苯、四苯、并五苯和苝，它们很少被还原。该方法提供了一种具有成本效益的氢化催化方案，具有可扩展性，可用于通过氢化产物的功能化合成四溴和羧基取代的基序。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03328
• 作为产物：
  描述：

  3'-Trifluormethyl-2-benzyl-benzophenon 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 9-(3-(trifluoromethyl)phenyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Cyclization of Some o-Benzylphenones^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01138a026

文献信息

• Nickel Bromide Catalyzed Ligand‐Free and Activator‐less Suzuki Coupling Reactions
  作者：Khadimul Islam、Vinay Arora、Vikas、Bedabara Nag、Akshai Kumar

  DOI：10.1002/cctc.202200440

  日期：2022.8.19

  Readily available and inexpensive NiBr2 has been used for the first time to accomplish the ligand-free and activator-less catalytic Suzuki coupling of a variety of aryl halides (ca. 60 examples) with several arylboronic acids in high yields under ambient conditions with good functional group tolerance.

  易于获得且价格低廉的NiBr 2首次用于在环境条件下以高产率实现各种芳基卤化物（约 60 个实例）与几种芳基硼酸的无配体和无活化剂催化 Suzuki 偶联，并具有良好的官能团耐受性。