1-(4-O-(4-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl)-1H-naphtho[2,3-d]triazole-4,9-dione | 1094312-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-O-(4-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl)-1H-naphtho[2,3-d]triazole-4,9-dione
• 英文别名: 3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]benzo[f]benzotriazole-4,9-dione
• CAS: 1094312-81-8
• 化学式: C₂₈H₃₅N₃O₁₇
• 分子量: 685.596
• InChiKey: FYVCARPBEOYIDM-NLWSKLAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  313
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-O-(4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-naphtho[2,3-d]triazole-4,9-dione 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 以57%的产率得到1-(4-O-(4-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl)-1H-naphtho[2,3-d]triazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  溶剂控制分散合成三类芳基N-糖苷

  摘要：

  芳基糖苷代表了一组具有巨大生物学应用和意义的分子。虽然已经广泛研究了芳基C-糖苷和O-糖苷的合成，但是相对未开发芳基N-糖苷的制备方法。通过使用经历[3 + 2]环加成反应的1,4-萘醌和糖基叠氮化物，我们开发了一种便捷的方法来构建包括N在内的三类不同的芳基N-糖苷-通过溶剂控制将糖基化的2-氨基亚甲基-1,3-茚满二酮，苯并ze庚因-1,5-二酮和9,10-蒽醌衍生物。发现在DMF中进行环加成仅形成9,10-蒽醌衍生物，而极性较小的溶剂如甲苯提供所有三个芳基N-糖苷。N-糖基化的9，10-蒽醌衍生物的合成是特别令人感兴趣的，因为没有已知的例子被记录。这些氮的合成使用传统糖基化方法的β-糖基化杂环化合物可能具有挑战性。因此，我们面向多样性的协议可以看作是一种替代性的实用糖基化方法。另外，我们还证明了烷基叠氮化物也可以经历相同的环加成，进一步扩大了可用于更广泛兴趣的结构库。最初的抗癌检测表明19f和19k分别产生17

  DOI：

  10.1021/jo8020133

文献信息

• Divergent Synthesis of Three Classes of Aryl <i>N</i>-Glycosides by Solvent Control
  作者：Jianjun Zhang、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1021/jo8020133

  日期：2009.1.16

  Aryl glycosides represent a group of molecules with immense biological applications and implications. While the syntheses of aryl C-glycosides and O-glycosides have been studied extensively, the preparation for aryl N-glycosides is relatively unexplored. By employing 1,4-naphthoquinone and glycosyl azides undergoing a [3 + 2] cycloaddition, we have developed a convenient method for constructing three

  芳基糖苷代表了一组具有巨大生物学应用和意义的分子。虽然已经广泛研究了芳基C-糖苷和O-糖苷的合成，但是相对未开发芳基N-糖苷的制备方法。通过使用经历[3 + 2]环加成反应的1,4-萘醌和糖基叠氮化物，我们开发了一种便捷的方法来构建包括N在内的三类不同的芳基N-糖苷-通过溶剂控制将糖基化的2-氨基亚甲基-1,3-茚满二酮，苯并ze庚因-1,5-二酮和9,10-蒽醌衍生物。发现在DMF中进行环加成仅形成9,10-蒽醌衍生物，而极性较小的溶剂如甲苯提供所有三个芳基N-糖苷。N-糖基化的9，10-蒽醌衍生物的合成是特别令人感兴趣的，因为没有已知的例子被记录。这些氮的合成使用传统糖基化方法的β-糖基化杂环化合物可能具有挑战性。因此，我们面向多样性的协议可以看作是一种替代性的实用糖基化方法。另外，我们还证明了烷基叠氮化物也可以经历相同的环加成，进一步扩大了可用于更广泛兴趣的结构库。最初的抗癌检测表明19f和19k分别产生17