diisopropyl pent-4-enoylphosphonate | 634582-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl pent-4-enoylphosphonate
• 英文别名: 1-Di(propan-2-yloxy)phosphorylpent-4-en-1-one
• CAS: 634582-97-1
• 化学式: C₁₁H₂₁O₄P
• 分子量: 248.259
• InChiKey: NEKHBOUUWBSWKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl pent-4-enoylphosphonate 在 甲酸 、 Noyori's catalyst 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-diisopropyl-(1,5-dihydroxypentyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  不对称转移氢化是合成氨基羧酸膦酸类似物的关键步骤

  摘要：

  17 α-氧代膦酸二异丙酯的不对称转移氢化(ATH)是通过使用市售的Noyori型催化剂完成的。高度对映体富集的产物（除了一种情况外，在所有情况下ee > 98%）进一步转化为 15 种氨基羧酸的膦酸类似物。所建立的方法也可用于起始α-氧代膦酸酯的不对称转移氘代（ATD）。

  DOI：

  10.1002/chem.202302171
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diisopropyl pent-4-enoylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  不对称转移氢化是合成氨基羧酸膦酸类似物的关键步骤

  摘要：

  17 α-氧代膦酸二异丙酯的不对称转移氢化(ATH)是通过使用市售的Noyori型催化剂完成的。高度对映体富集的产物（除了一种情况外，在所有情况下ee > 98%）进一步转化为 15 种氨基羧酸的膦酸类似物。所建立的方法也可用于起始α-氧代膦酸酯的不对称转移氘代（ATD）。

  DOI：

  10.1002/chem.202302171

文献信息

• An organocatalytic biomimetic approach to α-aminophosphonates
  作者：Dorota Kowalczyk、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/c4cc09477h

  日期：——

  A novel biomimetic approach to optically active α-aminophosphonates from readily available acylphosphonates employing chiral base catalysis.

  一种新颖的仿生方法，利用手性碱催化从易得的酰基膦酸盐制备光学活性的α-氨基膦酸盐。
• Practical Synthesis of Chiral α-Aminophosphonates with Weak Bonding Organocatalysis at ppm Loading
  作者：Jiaxiang Lu、Yang Yu、Zhenghua Li、Jisheng Luo、Li Deng

  DOI：10.1021/jacs.4c04129

  日期：2024.6.19

  highly enantioselective isomerization of α-iminophosphonates enabled by an extraordinarily efficient organocatalyst. This organocatalyst afforded a total turnover number (TON) of 20,000–1,000,000 for a wide range of α-alkyl iminophosphonates. Even at a parts-per-million (ppm) loading, this catalyst achieved a complete reaction in greater than 93% enantiomeric excess (ee). Computational studies revealed

  α-氨基膦酸作为一类重要的 α-氨基酸生物等排体，表现出多种重要的生物学活性。我们在此报告了由极其有效的有机催化剂实现的 α-亚氨基膦酸酯的高度对映选择性异构化的发展。这种有机催化剂为各种 α-烷基亚氨基膦酸酯提供了 20,000–1,000,000 的总周转数 (TON)。即使在百万分之一 (ppm) 的负载量下，该催化剂也能以超过 93% 的对映体过量 (ee) 实现完全反应。计算研究表明，这种小分子催化剂通过弱键合相互作用网络实现了类似酶的效率，该网络有效地将底物和催化剂预组织成过渡态复合物。考虑到底物耐受性、催化效率和机制，该有机催化剂可以被视为小分子异构酶。
• A stereoselective route to bioactive nucleotide phosphonate analogs
  作者：Monica Bubenik、Patrice Préville、Josée Dugas、Giorgio Attardo、Laval Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.071

  日期：2003.11

  Recently we have reported a novel class of tetrahydrofuran phosplionates of which trans guanine nucleotide analog la showed potent antiviral activity as well as antitumor activity. In this paper we describe a stereoselective route where the key step involves an iodoetherification of a alpha-hydroxyphosphonate to generate the trans tetrahydrofuran with high stereoselectivity. The same intermediate 2 was also used to access the key intermediate for the cis analog 1b. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.