(8S,9R,E)-9-(4-methoxybenzyloxy)-8-(methoxymethoxy)tetradec-4-en-3-one | 1390618-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (8S,9R,E)-9-(4-methoxybenzyloxy)-8-(methoxymethoxy)tetradec-4-en-3-one
• 英文别名: (E,8S,9R)-8-(methoxymethoxy)-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]tetradec-4-en-3-one
• CAS: 1390618-96-8
• 化学式: C₂₄H₃₈O₅
• 分子量: 406.563
• InChiKey: NUGMCDILRAGWAW-SNBNXNKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9R,E)-9-(4-methoxybenzyloxy)-8-(methoxymethoxy)tetradec-4-en-3-one 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E,8S,9R)-9-hydroxy-8-(methoxymethoxy)tetradec-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective total synthesis of decytospolides A and B

  摘要：

  The first stereoselective total synthesis of decytospolides A and B has been accomplished starting from n-hexanal. The key steps involved in this synthesis are Horner-Wittig reaction, Sharpless asymmetric epoxidation, and oxa-Michael reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.094
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]octane-1,2-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (8S,9R,E)-9-(4-methoxybenzyloxy)-8-(methoxymethoxy)tetradec-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective total synthesis of decytospolides A and B

  摘要：

  The first stereoselective total synthesis of decytospolides A and B has been accomplished starting from n-hexanal. The key steps involved in this synthesis are Horner-Wittig reaction, Sharpless asymmetric epoxidation, and oxa-Michael reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.094