(E)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-methylhex-2-enoic acid ethyl ester | 202581-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-methylhex-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E)-6-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-methyl-2-hexenoate
• CAS: 202581-32-6
• 化学式: C₂₅H₃₄O₃Si
• 分子量: 410.629
• InChiKey: KPAXMCNDROCNBF-RCCKNPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-methylhex-2-enoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylhex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Biselyngbyolide B 的结构-活性关系研究揭示了线粒体裂变诱导的癌症细胞毒性

  摘要：

  已经完成了强效抗癌海洋大环内酯双色内酯 B 的系统构效关系研究。已经针对人结直肠癌细胞系研究了母体天然产物的总共 11 种结构变体，其中 2 种是天然类似物。负责细胞毒活性的母体分子必需的功能单元已被公开。 Biselyngbyolide C是biselyngbyolide B的天然类似物之一，人们对其分子机制进行了深入研究。有趣的是，体外数据表明，动力相关蛋白 1 介导的线粒体裂变和活性氧产生的诱导，导致结肠癌细胞中 ASK1/P38/JNK 介导的细胞凋亡的激活，这是双色内酯 B 介导的重要途径细胞毒性。值得注意的是，这项研究揭示了大环内酯参与线粒体裂变，促进癌细胞凋亡，提供了新的见解。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.4c00094
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (E)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-methylhex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two diastereomers of C-1 ∼ C-14 segment in amphidinolide L

  摘要：

  In order to determine the stereochemistry of amphidinolide L (1), a cytotoxic macrolide from a marine dinoflagellate, (8S,9S,11R)-2a and (8R,9R,11R)-2b, two diastereomers of the C-1 similar to C-14 segment and (8S,9S,11R)-4a and (8R,9R,11R)-4b, two diastereomers of the C-7 similar to C-14 segment have been synthesized, providing authentic samples for degradation products of 1. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10293-9

文献信息

• A Formal Synthesis of Vinigrol
  作者：Jason Poulin、Christiane M. Grisé-Bard、Louis Barriault

  DOI：10.1002/anie.201108779

  日期：2012.2.27

  Two key reactions in a rapid assembly of the tricyclic core of vinigrol are a stereoselective Claisen rearrangement and an intramolecular Diels–Alder reaction. The method paves the way for a total synthesis of this synthetically challenging and biologically interesting natural product.

  长春新酚三环核快速组装中的两个关键反应是立体选择性Claisen重排和分子内Diels-Alder反应。该方法为该合成挑战性和生物学上有趣的天然产物的全合成铺平了道路。
• Rhodium-Catalyzed <i>Endo</i>-Selective Epoxide-Opening Cascades: Formal Synthesis of (−)-Brevisin
  作者：Kurt W. Armbrust、Matthew G. Beaver、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/jacs.5b03570

  日期：2015.6.3

  an effective catalyst for endo-selective cyclizations and cascades of epoxy-(E)-enoate alcohols, thus enabling the synthesis of oxepanes and oxepane-containing polyethers from di- and trisubstituted epoxides. Syntheses of the ABC and EF ring systems of (-)-brevisin via all endo-diepoxide-opening cascades using this method constitute a formal total synthesis and demonstrate the utility of this methodology

  [Rh(CO)2Cl]2 是环氧-(E)-烯醇的内选择性环化和级联反应的有效催化剂，因此能够从二取代和三取代环氧化物合成氧杂环庚烷和含氧杂环己烷的聚醚。(-)-brevisin 的 ABC 和 EF 环系统使用这种方法通过所有内双环氧化物开放级联合成构成正式的全合成，并证明了这种方法在合成海洋阶梯聚醚天然产物的背景下的实用性。
• A Double Activation Method for the Conversion of Vinyl Epoxides into <i>vic</i>-Amino Alcohols and Chiral Benzoxazine/Quinoxaline Derivatives
  作者：Gourishetty Srikanth、Kallaganti V. S. Ramakrishna、Gangavaram V. M. Sharma

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02304

  日期：2015.9.18

  phenyl-o-phenylene borate (a double activation technique), is reported. Further, this new method with broad functional group compatibility was extended to a one-pot/two-step synthesis of chiral benzoxazine and quinoxaline derivatives.

  通过使用Pd（0）和苯基-o生成的π-烯丙基钯-硼酸酯络合物的胺化反应，从乙烯基环氧化物合成1,2- syn-vic氨基醇（具有双重构型）的新方法报道了硼酸亚苯基酯（双重活化技术）。此外，这种具有广泛的官能团相容性的新方法扩展到手性苯并恶嗪和喹喔啉衍生物的一锅/两步合成。