methyl 2,3-dichloro-2-methylpropanoate | 918-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-dichloro-2-methylpropanoate
• 英文别名: methyl 2,3-dichloro-2-methylpropionate；methyl 2,3-chloro-2-methylpropionate；α,β-dichloro-isobutyric acid methyl ester；α,β-Dichlor-isobuttersaeure-methylester；2,3-dichloro-2-methyl-propanoic acid, methyl ester；2,3-Dichlor-2-methylpropionsaeure-methylester, α,β-Dichlor-isobuttersaeure-methylester；Propanoic acid, 2,3-dichloro-2-methyl-, methyl ester
• CAS: 918-78-5
• 化学式: C₅H₈Cl₂O₂
• 分子量: 171.023
• InChiKey: UMKUDPXEXDNELA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dichloro-2-methylpropanoate 在 氨 、 水 作用下， 生成 2,3-二氯-2-甲基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Bieber, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 199,202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 在 氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以39.3%的产率得到methyl 2,3-dichloro-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  A1H NMR and molecular modelling investigation of diastereotopic methylene hydrogen atoms

  摘要：

  3-溴-2-甲基丙酸甲酯 (1a) 和相应的氯化合物 (2a) 的 1 H NMR 谱显示甲基和亚甲基质子之间没有长程耦合。相比之下，在类似的二卤代化合物 2,3-二溴-2-甲基丙酸甲酯 (1b) 和 2,3-二氯-2-甲基丙酸甲酯 (2b) 中，其中一个亚甲基质子表现出较大的 4JHH 耦合 (0.8 Hz)到甲基，但另一个质子没有显示出可观察到的分裂。这可以通过计算这些化合物的构象偏好并结合已知的 4JHH 偶联方向依赖性来定量解释。在二卤代化合物 1b 和 2b 中，一种构象异构体占主导地位，这就是 4JHH 偶联的原因。在 1a 和 2a 中，所有三个构象异构体均已填充，并且 4JHH 耦合平均值为零。该技术是明确分配非对映亚甲基质子的潜在通用方法。版权所有 © 2002 约翰威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/mrc.1011

文献信息

• A simple and highly diasteroselective approach for the vicinal dichlorination of functional olefins
  作者：Xianghua Zeng、Chunhua Gong、Junyong Zhang、Jingli Xie

  DOI：10.1039/c6ra20101f

  日期：——

  Organocatalytic stereospecific vicinal dicholorination of a wide variety of functionalized olefins such as ketoesters, esters, ketones, carvone, cholesterol and ethyl sorbate (27 examples) was achieved using inexpensive sulfuryl chloride as well as a simple phosphine catalyst under mild reaction conditions. The products were obtained with good to excellent yields and diastereoselectivities (up to 96%

  使用廉价的磺酰氯以及简单的膦催化剂，在温和的反应条件下，实现了多种官能化烯烃（如酮酸酯，酯，酮，香芹酮，胆固醇和山梨酸乙酯）的有机催化立体定向邻二氯苯甲烷化反应（27个实例）。获得的产物具有良好至优异的产率和非对映选择性（高达96％的产率和> 25∶1dr）。
• Heasley, Victor L.; Elliott, Stephen L.; Erdman, Paul E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 3, p. 393 - 399
  作者：Heasley, Victor L.、Elliott, Stephen L.、Erdman, Paul E.、Figueroa, Daphne E.、Krosley, Kevin W.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bieber, Annales de Chimie (Cachan, France), 1954, vol. <12>9, p. 674,676
  作者：Bieber

  DOI：——

  日期：——
• Mastalerz; Szewczuk, Roczniki Chemii, 1957, vol. 31, p. 831,833
  作者：Mastalerz、Szewczuk

  DOI：——

  日期：——
• Boguslavskaya,L.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, # 10, p. 2084 - 2089
  作者：Boguslavskaya,L.S. et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图