4-Ethyl-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2(R,S)-carboxylic acid ethyl ester | 169949-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Ethyl-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2(R,S)-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-O-ethyl 1-O-(2,2,2-trichloroethyl) 4-ethyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 169949-83-1
• 化学式: C₁₃H₁₈Cl₃NO₄
• 分子量: 358.649
• InChiKey: NKALIPOJATWOIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium dihydrogenphosphate 、 4-Ethyl-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2(R,S)-carboxylic acid ethyl ester 在 锌 水 、 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 盐酸 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以furnished the title compound (330 mg)的产率得到4-Ethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2(R,S)-carboxylic acid ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Antithrombotic amidinotetrahydropyridylalanine derivatives

  摘要：

  本发明涉及化合物(I)的配方，其中Y是可选的单不饱和C.sub.3-C.sub.5烷基，可选地取代C.sub.1-C.sub.4烷基或亚甲基; R.sup.1是H; C.sub.1-C.sub.4烷基，可选地取代C.sub.1-C.sub.4烷氧基，OH，NR.sup.5R.sup.6，CONR.sup.5R.sup.6，C.sub.3-C.sub.6环烷基或芳基;或C.sub.3-C.sub.6烯基; R.sup.2是H; C.sub.1-C.sub.4烷基，可选地取代C.sub.1-C.sub.4烷氧基，OH，NR.sup.5R.sup.6，CONR.sup.5R.sup.6，C.sub.3-C.sub.6环烷基或芳基;或CONR.sup.5R.sup.6; R.sup.3和R.sup.4各自独立地选自H; C.sub.1-C.sub.4烷基，可选地取代NR.sup.5R.sup.6; C.sub.1-C.sub.4烷氧基; 卤素; CONR.sup.5R.sup.6和芳基; 芳基是苯基，可选地取代一个，两个或三个取自C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，OH，卤素和CF.sub.3的取代基; R.sup.5和R.sup.6各自独立地选自H和C.sub.1-C.sub.4烷基; m和n各自独立地选自1、2或3; 这些化合物是有效和选择性的凝血酶抑制剂，可用于治疗深静脉血栓形成，溶栓治疗后再闭塞，慢性动脉阻塞，周围血管疾病，急性心肌梗死，不稳定性心绞痛，房颤，血栓性卒中，短暂性缺血性发作，血管成形术后再狭窄和闭塞，或神经退行性疾病的治疗中有用。其中，化合物(I)还包括其药学上可接受的盐和任一实体的药学上可接受的溶剂化物。

  公开号：

  US05798352A1
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-Ethyl-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2(R,S)-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antithrombotic amidinotetrahydropyridylalanine derivatives

  摘要：

  本发明涉及化合物的结构式(I) ##STR1## 及其药学上可接受的盐和任一实体的药学上可接受的溶剂结晶体，其中Y是可选择地具有C.sub.3 -C.sub.5的不饱和的烷基，可选择地取代有C.sub.1 -C.sub.4烷基或亚甲基; R.sup.1是H; 可选择地取代有C.sub.1 -C.sub.4烷基的C.sub.1 -C.sub.4烷氧基、OH、NR.sup.5 R.sup.6、CONR.sup.5 R.sup.6、C.sub.3 -C.sub.6环烷基或芳基; 或C.sub.3 -C.sub.6烯基; R.sup.2是H; 可选择地取代有C.sub.1 -C.sub.4烷基的C.sub.1 -C.sub.4烷氧基、OH、NR.sup.5 R.sup.6、CONR.sup.5 R.sup.6、C.sub.3 -C.sub.6环烷基或芳基; 或CONR.sup.5 R.sup.6; R.sup.3和R.sup.4各自独立地选择自H; 可选择地取代有NR.sup.5 R.sup.6的C.sub.1 -C.sub.4烷基; C.sub.1 -C.sub.4烷氧基; 卤素; CONR.sup.5 R.sup.6和芳基; 芳基是苯基，可选择地取代有一个、两个或三个从C.sub.1 -C.sub.4烷基、C.sub.1 -C.sub.4烷氧基、OH、卤素和CF.sub.3中独立选择的取代基; R.sup.5和R.sup.6各自独立地选择自H和C.sub.1 -C.sub.4烷基; m和n各自独立地选择为1、2或3; 这些化合物是有效且选择性的凝血酶抑制剂，在治疗包括深静脉血栓形成、溶栓治疗后再闭塞、慢性动脉阻塞、周围血管疾病、急性心肌梗死、不稳定性心绞痛、心房颤动、血栓性中风、短暂性缺血发作、血管成形术后再狭窄和闭塞，或神经退行性疾病等方面有用。

  公开号：

  US05798352A1

文献信息

• Antithrombotic amidinophenylalanine and amidinopyridylalanine derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05750520A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  This invention relates to compounds of formula (I), ##STR1## pharmaceutically acceptable salt thereof, and pharmaceutically acceptable solvates of either entity, wherein X is CH or N; Y is optionally monousaturated C.sub.3 -C.sub.5 alkylene optionally substituted with C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or methylene; R.sup.1 is H; C.sub.1 -C.sub.4 alkyl optionally substituted with C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, OH, NR.sup.5 R.sup.6, CONR.sup.5 R.sup.6, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl or aryl; or C.sub.3 -C.sub.6 alkenyl; R.sup.2 is H; C.sub.1 -C.sub.4 alkyl optionally substituted with C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, OH, NR.sup.5 R.sup.6, CONR.sup.5 R.sup.6, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl or aryl; or CONR.sup.5 R.sup.6 ; R.sup.3 and R.sup.4 are each independently selected from H; C.sub.1 -C.sub.4 alkyl optionally substituted with NR.sup.5 R.sup.6 ; C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy; halo; CONR.sup.5 R.sup.6 and aryl; R.sup.5 and R.sup.6 are each independently selected from H and C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; and m and n are each independently 1, 2 or 3; are potent and selective thrombin inhibitors useful in the treatment of, inter alia, deep vein thrombosis; reocclusion following thrombolytic therapy; chronic arterial obstruction; peripheral vascular disease; acute myocardial infarction; unstable angina; atrial fibrillation; thrombotic stroke; transient ischaemic attacks; restenosis and occlusion following angioplasty; or neurodegenerative disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中X为CH或N；Y为可选择的单不饱和C.sub.3-C.sub.5烷基，可选择地取代为C.sub.1-C.sub.4烷基或亚甲基；R.sup.1为H；C.sub.1-C.sub.4烷基，可选择地取代为C.sub.1-C.sub.4烷氧基，OH，NR.sup.5R.sup.6，CONR.sup.5R.sup.6，C.sub.3-C.sub.6环烷基或芳基；或C.sub.3-C.sub.6烯基；R.sup.2为H；C.sub.1-C.sub.4烷基，可选择地取代为C.sub.1-C.sub.4烷氧基，OH，NR.sup.5R.sup.6，CONR.sup.5R.sup.6，C.sub.3-C.sub.6环烷基或芳基；或CONR.sup.5R.sup.6；R.sup.3和R.sup.4各自独立地选自H；C.sub.1-C.sub.4烷基，可选择地取代为NR.sup.5R.sup.6；C.sub.1-C.sub.4烷氧基；卤素；CONR.sup.5R.sup.6和芳基；R.sup.5和R.sup.6各自独立地选自H和C.sub.1-C.sub.4烷基；m和n各自独立地为1、2或3；这些化合物是有效且选择性的凝血酶抑制剂，可用于治疗深静脉血栓形成等疾病。