benzyl (2S)-4-(dibutylphosphanylmethylsulfanyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate | 812697-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-4-(dibutylphosphanylmethylsulfanyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 812697-71-5
• 化学式: C₂₅H₄₀NO₅PS
• 分子量: 497.636
• InChiKey: FZKRZLGZBSZANT-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-4-(dibutylphosphanylmethylsulfanyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate 、 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖酰基叠氮化物 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-N-<1-benzyl N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-4-aspart-4-oyl>-2-deoxy-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  通过施陶丁格（Staudinger）连接进行立体选择性N-糖基化。

  摘要：

  需要化学合成β-N-糖基酰胺的立体选择方法来产生糖肽和糖蛋白。在这里，我们报告Staudinger连接可以用来形成糖基化的天冬酰胺衍生物。该反应以高的立体选择性进行，并且多种糖基叠氮化物可以用作底物。我们的结果为这种强大的酰胺键形成反应用于N-糖肽合成提供了先例。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048271s
• 作为产物：
  描述：

  (borane)dibutylphosphinomethane alcohol 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 benzyl (2S)-4-(dibutylphosphanylmethylsulfanyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过施陶丁格（Staudinger）连接进行立体选择性N-糖基化。

  摘要：

  需要化学合成β-N-糖基酰胺的立体选择方法来产生糖肽和糖蛋白。在这里，我们报告Staudinger连接可以用来形成糖基化的天冬酰胺衍生物。该反应以高的立体选择性进行，并且多种糖基叠氮化物可以用作底物。我们的结果为这种强大的酰胺键形成反应用于N-糖肽合成提供了先例。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048271s

文献信息

• Stereoselective N-Glycosylation by Staudinger Ligation
  作者：Yi He、Ronald J. Hinklin、Jiyoung Chang、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1021/ol048271s

  日期：2004.11.1

  Stereoselective methods for the chemical synthesis of beta-N-glycosyl amides are needed to generate glycopeptides and glycoproteins. Here, we report that the Staudinger ligation can be used to form glycosylated asparagine derivatives. The reaction proceeds with high stereoselectivity, and a variety of glycosyl azides can function as substrates. Our results provide precedence for the use of this powerful

  需要化学合成β-N-糖基酰胺的立体选择方法来产生糖肽和糖蛋白。在这里，我们报告Staudinger连接可以用来形成糖基化的天冬酰胺衍生物。该反应以高的立体选择性进行，并且多种糖基叠氮化物可以用作底物。我们的结果为这种强大的酰胺键形成反应用于N-糖肽合成提供了先例。[反应：看文字]