Methyl 2-[5-[(benzofuran-2-ylcarbonyl)amino]-1H-indol-2-ylcarbonyl]-6-trifluoromethyl-1,2,8,8a-tetrahydrocyclopropa[c]pyrrolo[3,2-e]indole-4 (5H)-one-7-carboxylate | 157822-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[5-[(benzofuran-2-ylcarbonyl)amino]-1H-indol-2-ylcarbonyl]-6-trifluoromethyl-1,2,8,8a-tetrahydrocyclopropa[c]pyrrolo[3,2-e]indole-4 (5H)-one-7-carboxylate
• 英文别名: methyl 10-[5-(1-benzofuran-2-carbonylamino)-1H-indole-2-carbonyl]-7-oxo-4-(trifluoromethyl)-5,10-diazatetracyclo[7.4.0.01,12.02,6]trideca-2(6),3,8-triene-3-carboxylate
• CAS: 157822-81-6
• 化学式: C₃₂H₂₁F₃N₄O₆
• 分子量: 614.537
• InChiKey: BTYZFVBFAUFOHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[5-[(benzofuran-2-ylcarbonyl)amino]-1H-indol-2-ylcarbonyl]-6-trifluoromethyl-1,2,8,8a-tetrahydrocyclopropa[c]pyrrolo[3,2-e]indole-4 (5H)-one-7-carboxylate 以9.2 mg (86%)的产率得到Methyl 3-[5-[(benzofuran-2-ylcarbonyl)amino]-1H-indol-2-ylcarbonyl]-1-bromomethyl-5-hydroxy-7-trifluoromethyl-1,2,3,6-tetrahydropyrrolo[3,2-e]indole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylpyrroloindolecarboxylic acid ester and process for

  摘要：

  提供了三氟甲基吡咯吲哌酮酸酯衍生物，以及它们的光学异构体和药学上可接受的盐，其通式表示为（1）： ##STR1## 或通式（2）： ##STR2## 这些化合物是选择性作用于癌细胞的抗肿瘤剂，对实体癌也有效，并且毒性较小。

  公开号：

  US05629430A1
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxymethyl-5-amino-6-benzyloxy-1-t-butoxycarbonyl-2,3-dihydro-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四氯化碳 、 palladium diacetate 、 甲酸铵 、 2,4-滴二甲胺盐 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 Methyl 2-[5-[(benzofuran-2-ylcarbonyl)amino]-1H-indol-2-ylcarbonyl]-6-trifluoromethyl-1,2,8,8a-tetrahydrocyclopropa[c]pyrrolo[3,2-e]indole-4 (5H)-one-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of novel cyclopropapyrroloindole(CPI) derivatives bearing methoxycarbonyl and trifluoromethyl groups

  摘要：

  The title synthesis was achieved by employing oxidative cyclization of the enaminoester as a key step. Some of these novel 3-methoxycarbonyl-2-trifluoromethylcyclopropapyrroloindole (MCTFCPI) derivatives, dl-10c,d, (+)-10d, and (S)-21b were found to exhibit antitumor activity against murine leukemia and murine solid tumors more prominent than that of the known CPI derivatives dl-4 and the clinical trial candidates 5 and 7. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00288-6

文献信息

• TRIFLUOROMETHYLPYRROLOINDOLE CARBOXYLIC ESTER DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0656360A1

  公开（公告）日：1995-06-07

  Trifluoromethylpyrroloindole carboxylic ester derivatives represented by general formulae (1) and (2) having an antitumor activity, optically active isomers thereof, and pharmacologically acceptable salts thereof, wherein R represents lower alkyl; R¹ represents an α-amino acid residue, etc.; R² represents hydrogen, a hydroxyl-protecting group, etc.; and Y represents halogen, arylsulfonyloxy, etc.

  通式(1)和(2)代表的具有抗肿瘤活性的三氟甲基吡咯吲哚羧酸酯衍生物、其光学活性异构体及其药理上可接受的盐，其中R代表低级烷基；R¹代表α-氨基酸残基等；R²代表氢、羟基保护基等；Y代表卤素、芳基磺酰氧基等。
• US5629430A
  申请人：——

  公开号：US5629430A

  公开（公告）日：1997-05-13