(R)-(-)-Ethyl 3-hydroxy-4-phenylbutanoate | 118856-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-Ethyl 3-hydroxy-4-phenylbutanoate
• 英文别名: (R)-ethyl 3-hydroxy-4-phenylbutyrate；ethyl (R)-4-phenyl-3-hydroxybutyrate；ethyl (3R)-3-hydroxy-4-phenylbutanoate
• CAS: 118856-11-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: VLEUEWWJJFKNON-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-Ethyl 3-hydroxy-4-phenylbutanoate 在 氢氧化钾 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A protocol for the efficient synthesis of enantiopure .beta.-substituted .beta.-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00079a049
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基乙酰乙酸乙酯 在 (R)-BINAP-Ru(II) 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、11.15 MPa 条件下， 以94%的产率得到(R)-(-)-Ethyl 3-hydroxy-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  A protocol for the efficient synthesis of enantiopure .beta.-substituted .beta.-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00079a049

文献信息

• A chiral oxazaborolidinone-promoted aldol reaction with a silyl ketene acetal from ethyl 1,3-dithiolane-2-carboxylate. Synthesis of acetate aldols in high enantiomeric purity
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Mostofa Abu Hena

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00265-0

  日期：1996.8

  Asymmetric synthesis of dithiolane aldols 3 was achieved in good yields by using silyl ketene acetal 1, derived from ethyl 1,3-dithiolane-2-carboxylate, in the chiral oxazaborolidinone (L-1 and D-2)-promoted aldol reaction and desulfurization of 3 resulted in production of acetate aldols 4 in high enantiomerc purity.

  在手性草并硼杂硼烷酮（L-1和D-2）促进的醛醇缩合反应和脱硫反应中，通过使用由1,3-二硫杂环戊酸-2-羧酸乙酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛1，可以高收率获得二硫杂环戊烷醛3的不对称合成。的3导致生产乙酸醛醇的4在高纯度enantiomerc。
• Enantioselective hydrogenation of β-keto esters catalyzed by chiral binaphthylbisphosphine ruthenium complexes
  作者：V. A. Pavlov、E. V. Starodubtseva、M. G. Vinogradov、V. A. Ferapontov、O. R. Malyshev、G. L. Heise

  DOI：10.1007/bf02495491

  日期：2000.4

  The catalytic activity and the enantioselectivity manifested by cationic chiral binaphthylbisphosphine ruthenium complexes in asymmetric hydrogenation of β-keto esters were studied. The effects of the nature of the solvent, the reaction temperature, the pressure, addition of acids, and the reagent ratio on the yield and the degree of enantiomeric enrichment of the reaction products were examined. For

  研究了阳离子手性联萘双膦钌配合物在β-酮酯不对称加氢反应中的催化活性和对映选择性。检查了溶剂的性质、反应温度、压力、酸的加入和试剂比例对反应产物的产率和对映体富集程度的影响。为了将 4-氯乙酰乙酸乙酯加氢形成 4-氯-3-羟基丁酸乙酯的 (R)-或 (S)-对映异构体，找到了允许定量制备具有高对映异构纯度（97-99%）的这种有价值的合成子的条件) 在低浓度的催化剂（比例底物：Ru=10000）。
• Study of Class I and Class III Polyhydroxyalkanoate (PHA) Synthases with Substrates Containing a Modified Side Chain
  作者：Kaimin Jia、Ruikai Cao、Duy H. Hua、Ping Li

  DOI：10.1021/acs.biomac.6b00082

  日期：2016.4.11

  class III synthase from Allochromatium vinosum (PhaECAv). It was found that, while different PHA synthases displayed distinct preference with regard to the length of the alkyl side chains, they could withstand moderate side chain modifications such as terminal unsaturated bonds and the azide group. Specifically, the specific activity of PhaCCs toward propynyl analogue (HHxyCoA) was only 5-fold less than

  聚羟基链烷酸酯（PHA）是碳和能量存储聚合物，由多种微生物在营养受限的条件下产生。由于它们的可再生性，多功能性和可生物降解性，它们被认为是石油基塑料的环保替代品。PHA合酶（PhaC）在PHA生物合成中起着核心作用，其中PHA合酶的活性和底物特异性是决定所生产聚合物的生产率和特性的主要因素。然而，由于难以获得所需的类似物，所以修饰底物侧链的效果还没有被很好地理解。在此报告中，合成了一系列3-（R）-羟酰基辅酶A（HACoA）类似物，并用Chromobacterium sp。的I类合酶进行了测试。USM2（PhaC Cs和A479S-PhaC Cs）和Caulobacter crescentus（PhaC Cc）以及来自异色变色菌（PhaEC Av）的III类合酶。已经发现，尽管不同的PHA合酶在烷基侧链的长度方面表现出不同的偏好，但是它们可以承受中等的侧链修饰，例如末端不饱和键和叠氮基。具体而言，PhaC
• A protocol for the efficient synthesis of enantiopure .beta.-substituted .beta.-lactones
  作者：Giuseppe Capozzi、Stefano Roelens、Stefano Talami

  DOI：10.1021/jo00079a049

  日期：1993.12