EtVal⁴-Thr⁵-cyclosporin A | 603973-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: EtVal⁴-Thr⁵-cyclosporin A
• 英文别名: (3S,6S,9S,12R,15S,18S,21S,24S,30S,33S)-25,30-diethyl-21-[(1R)-1-hydroxyethyl]-33-[(E,1R,2R)-1-hydroxy-2-methylhex-4-enyl]-1,4,7,10,12,15,19,28-octamethyl-6,9,18-tris(2-methylpropyl)-3,24-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecazacyclotritriacontane-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32-undecone
• CAS: 603973-23-5
• 化学式: C₆₁H₁₀₉N₁₁O₁₃
• 分子量: 1204.6
• InChiKey: PRGWTZXJDUAZBO-ZZVNEVJCSA-N

物化性质

• 沸点：
  1315.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  299
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 EtVal⁴-Thr⁵-cyclosporin A 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到EtVal⁴-Thr(Ψ^Ph,Hpro)⁵-cyclosporin A
  参考文献：
  名称：

  含假脯氨酸基团的受限环孢菌素A衍生物的合成与表征

  摘要：

  描述了新型约束环孢菌素A（CsA）类似物的化学合成，构象分析和受体结合研究。NMR分析表明，在恶唑烷环上选择性插入具有不同2-C取代基的伪脯氨酸（ΨPro）系统对骨架构象产生了显着影响。结果表明，在第5位（Thr 5 CsA）插入ΨMeMe pro可以保持与亲环素A以及钙调神经磷酸酶的结合，并显示5-6个顺式酰胺键，其余所有酰胺键反式。用于产生含ΨPro的Cs衍生物的详细合成路线为旨在设计具有选择性活性谱的潜在药理活性化合物的扩展结构-活性关系研究铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00770-1
• 作为产物：
  描述：

  MeBmt(OAc)-EtVal⁴-Thr⁵-cyclosporin A 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以90%的产率得到EtVal⁴-Thr⁵-cyclosporin A
  参考文献：
  名称：

  含假脯氨酸基团的受限环孢菌素A衍生物的合成与表征

  摘要：

  描述了新型约束环孢菌素A（CsA）类似物的化学合成，构象分析和受体结合研究。NMR分析表明，在恶唑烷环上选择性插入具有不同2-C取代基的伪脯氨酸（ΨPro）系统对骨架构象产生了显着影响。结果表明，在第5位（Thr 5 CsA）插入ΨMeMe pro可以保持与亲环素A以及钙调神经磷酸酶的结合，并显示5-6个顺式酰胺键，其余所有酰胺键反式。用于产生含ΨPro的Cs衍生物的详细合成路线为旨在设计具有选择性活性谱的潜在药理活性化合物的扩展结构-活性关系研究铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00770-1