(R)-((hept-1-en-4-yloxy)methyl)benzene | 495384-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-((hept-1-en-4-yloxy)methyl)benzene
• 英文别名: (R)-4-O-benzyl-hept-1-en-4-ol
• CAS: 495384-65-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: NVQYVJHGPWMJEM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-((hept-1-en-4-yloxy)methyl)benzene 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 {(4R,6R)-6-(azido)non-8-en-4-yloxymethyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  通过迭代不对称烯丙基化/ RCM策略全合成2-（2-羟烷基）-哌啶生物碱（-）-卤代盐碱和（-）-8-表卤代卤碱

  摘要：

  据报道，使用迭代不对称烯丙基化，叠氮化物的亲核取代和闭环复分解反应，从正丁醛中合成了2-（2-羟烷基）-哌啶生物碱，（-）-卤代碱和（-）-8-表卤代卤代碱。作为关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.045
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-hept-1-en-ol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(R)-((hept-1-en-4-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过迭代不对称烯丙基化/ RCM策略全合成2-（2-羟烷基）-哌啶生物碱（-）-卤代盐碱和（-）-8-表卤代卤碱

  摘要：

  据报道，使用迭代不对称烯丙基化，叠氮化物的亲核取代和闭环复分解反应，从正丁醛中合成了2-（2-羟烷基）-哌啶生物碱，（-）-卤代碱和（-）-8-表卤代卤代碱。作为关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.045

文献信息

• Formal Synthesis of (−)-Neopeltolide Featuring a Highly Stereoselective Oxocarbenium Formation/Reduction Sequence
  作者：Dionicio Martinez-Solorio、Michael P. Jennings

  DOI：10.1021/jo100443h

  日期：2010.6.18

  The formal synthesis of the unnatural (−)-neopeltolide core is discussed in detail. Efficient application of the Evans’ protocol for the synthesis of 1,3-syn-diols via an intramolecular hetero-Michael addition followed by reductive deprotection of the resulting benzylidene acetal allowed for swift access to the δ-lactone. Central to the synthetic approach is a tandem nucleophilic addition−diastereoselective

  详细讨论了非天然（-）-neopeltolide核心的形式合成。埃文斯协议的有效应用是通过分子内杂-迈克尔加成反应合成1,3-顺式二醇，然后对所得的亚苄基乙缩醛进行还原性脱保护反应，从而可以快速进入δ-内酯。合成方法的核心是原位生成的氧碳鎓阳离子的串联亲核加成-非对映选择性轴向还原，以组装新pelolidelide核心的β- C-糖苷部分。
• Complete Stereochemistry of Tetrafibricin
  作者：Yoshihisa Kobayashi、Werngard Czechtizky、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol0272895

  日期：2003.1.1

  With use of the NMR databases in achiral and chiral solvents, the complete stereochemistry of tetrafibricin (1) has been elucidated without degradation of the carbon framework.