2,2'-didromo-3,3'-bis(2-methoxyphenyl)-1,1'-binaphthyl | 1159013-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 2,2'-didromo-3,3'-bis(2-methoxyphenyl)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 2,2'-dibromo-3,3'-bis(2-methoxyphenyl)-1,1'-binaphthyl；2-Bromo-1-[2-bromo-3-(2-methoxyphenyl)naphthalen-1-yl]-3-(2-methoxyphenyl)naphthalene
• CAS: 1159013-92-9
• 化学式: C₃₄H₂₄Br₂O₂
• 分子量: 624.371
• InChiKey: MSMCOMOVBMJCBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-128 °C(Solvent: Ligroine; Dichloromethane)
• 沸点：
  599.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-didromo-3,3'-bis(2-methoxyphenyl)-1,1'-binaphthyl 、 二氯二甲基硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以86 %的产率得到6,8-bis(2-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-7H-dinaphtho[2,1-b:1',2'-d]silole
  参考文献：
  名称：

  A siloles：2,4,6-三硝基苯酚 (TNP) 的合成、结构、光物理特性和高效传感

  摘要：

  A siloles 产物在无水和低温条件下易于合成，化合物经中性氧化铝柱层析纯化，收率达85%以上。通过X射线晶体结构分析了它们的结构特征。Siloles 是一种良好的δ* - π*共轭体系，具有低 LUMO值。它们在紫外光下具有更高的蓝色荧光发射。发光传感实验表明，四种siloles产品可以高灵敏度和选择性地检测TNP 。讨论了四种siloles产品对TNP的检测机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154489
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dibromo-3,3'-bis(trimethylsilyl)-1,1'-binaphthyl 在 四(三苯基膦)钯 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,2'-didromo-3,3'-bis(2-methoxyphenyl)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  A siloles：2,4,6-三硝基苯酚 (TNP) 的合成、结构、光物理特性和高效传感

  摘要：

  A siloles 产物在无水和低温条件下易于合成，化合物经中性氧化铝柱层析纯化，收率达85%以上。通过X射线晶体结构分析了它们的结构特征。Siloles 是一种良好的δ* - π*共轭体系，具有低 LUMO值。它们在紫外光下具有更高的蓝色荧光发射。发光传感实验表明，四种siloles产品可以高灵敏度和选择性地检测TNP 。讨论了四种siloles产品对TNP的检测机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154489

文献信息

• A new route to 2,2′,3,3′-tetrasubstituted binaphthyls
  作者：Michael Widhalm、Christian Aichinger、Kurt Mereiter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.008

  日期：2009.5

  ortho-lithiation protocol of 2,2′-dibromo-1,1′-binaphthyl four tetrasubstituted binaphthyls, 2,2′-dibromo-3,3′-diiodo-, 3,3′-dibromo-2,2′-diiodo-, 2,2′,3,3′-tetrabromo-, and 2,2′,3,3′-tetraiodo-1,1′-binaphthyls have been prepared in excellent yield which in turn proved to be versatile key intermediates in the synthesis of various 2,2′,3,3′-tetrasubstituted 1,1′-binaphthyl derivatives.

  基于2,2'-dibromo-1,1'-binaphthyl的邻位锂化方案，四个四取代的biaphthyls，2,2'-dibromo-3,3'-diiodo-，3,3'-dibromo-2,2已以优异的产率制备了'-二碘-，2,2'，3,3'-四溴-和2,2'，3,3'-四碘-1,1'-联萘，进而证明了其用途广泛合成各种2,2'，3,3'-四取代1,1'-联萘衍生物的关键中间体。