2-(4-ethynylphenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane | 183677-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-ethynylphenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 2,2-dimethylpropane-1,3-diyl 4-ethynylphenyl boronate
• CAS: 183677-69-2
• 化学式: C₁₃H₁₅BO₂
• 分子量: 214.072
• InChiKey: PSUZUFSRSCKEQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-ethynylphenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 4-amino-5-(4-[{4-trifluoromethylphenyl}ethynyl]phenyl)-7-(β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of fluorescent 7-deazaadenosine nucleosides containing π-extended diarylacetylene motifs

  摘要：

  一系列经C修饰的π-扩展型7-脱氮腺苷展现出有希望的荧光性能。

  DOI：

  10.1039/c4ob02081b
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 2-(4-ethynylphenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of fluorescent 7-deazaadenosine nucleosides containing π-extended diarylacetylene motifs

  摘要：

  一系列经C修饰的π-扩展型7-脱氮腺苷展现出有希望的荧光性能。

  DOI：

  10.1039/c4ob02081b

文献信息

• Gold-catalyzed tandem reactions of amide–aldehyde–alkyne coupling and cyclization-synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles
  作者：Pierre Querard、Simon A. Girard、Nick Uhlig、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c5sc02933c

  日期：——

  We report the first cationic gold(I)-catalyzed one-pot reaction of amide, alkyne and aldehyde followed by cyclization, to successfully access highly substituted oxazoles derivatives in good yields. A single catalyst allows...

  我们报告的酰胺，炔烃和醛的第一个阳离子金（I）催化的一锅反应，然后环化，以高收率成功获得高度取代的恶唑衍生物。单一催化剂可实现...
• Transition-Metal-Free Coupling of Alkynes with α-Bromo Carbonyl Compounds: An Efficient Approach towards β,γ-Alkynoates and Allenoates
  作者：Wenbo Liu、Zhengwang Chen、Lu Li、Haining Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.201600219

  日期：2016.4.18

  A direct transition‐metal‐free coupling between alkynes and α‐bromo carbonyl compounds has been developed with ultraviolet (UV) light in aqueous media. This method represents a facile approach to synthetically useful β,γ‐alkynyl esters and amides stereoselectively from two readily available starting materials. As an example of the synthetic application of the products, the alkynyl esters were readily

  炔烃和α-溴代羰基化合物之间的无过渡金属直接偶联已在水性介质中用紫外线（UV）进行了开发。该方法代表了一种简便的方法，可以从两种容易获得的起始原料中立体选择性地合成合成有用的β，γ-炔基酯和酰胺。作为产物合成应用的一个例子，炔基酯很容易转化为烯丙酸酯。
• N-Hydroxyformamide LpxC inhibitors, their in vivo efficacy in a mouse Escherichia coli infection model, and their safety in a rat hemodynamic assay
  作者：Takeru Furuya、Adam B. Shapiro、Janelle Comita-Prevoir、Eric J. Kuenstner、Jing Zhang、Seth D. Ribe、April Chen、Daniel Hines、Samir H. Moussa、Nicole M. Carter、Mark A. Sylvester、Jan A.C. Romero、Camilo V. Vega、Michael D. Sacco、Yu Chen、John P. O'Donnell、Thomas F. Durand-Reville、Alita A. Miller、Ruben A. Tommasi

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115826

  日期：2020.12

  hypothesized that the safety of LpxC inhibitors could be improved by replacing the terminal hydroxamic acid with a different zinc-binding group. After choosing an N-hydroxyformamide zinc-binding group, we investigated the structure-activity relationship of each part of the inhibitor scaffold with respect to Pseudomonas aeruginosa and Escherichia coli LpxC binding affinity, in vitro antibacterial potency and

  UDP-3- O-（R -3-羟酰基）-N-乙酰氨基葡糖脱乙酰酶（LpxC）是催化革兰氏阴性细菌中脂质A生物合成的第一步的锌金属酶，已成为许多抗菌药物发现的目标年份。所有达到晚期临床前阶段和临床1期的抑制剂化学型均包含末端异羟肟酸，而且由于部分安全性考虑因素（包括血液动力学效应），均未成功进展。我们假设通过用不同的锌结合基团取代末端异羟肟酸可以提高LpxC抑制剂的安全性。选择N之后-羟基甲酰胺锌结合基团，我们研究了铜绿假单胞菌和大肠杆菌LpxC结合亲和力，体外抗菌效能和药理特性方面抑制剂支架各部分的构效关系。我们确定了一种新型的增强LpxC抑制剂的疏水结合作用。我们证明了一种化合物在中性粒细胞减少性小鼠大肠杆菌中的体内功效感染模型。另一种化合物在大鼠血流动力学测定中进行了测试，发现具有降压作用。该结果表明，用不同的锌结合基团取代末端异羟肟酸不足以避免以前认识到的LpxC抑制剂的安全性问题。
• Effect of extended conjugation with a phenylethynyl group on the fluorescence properties of water-soluble arylboronic acids
  作者：Shi-Long Zheng、Na Lin、Suazette Reid、Binghe Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.035

  日期：2007.6

  Boronic acids that change fluorescent properties upon sugar binding are very important reporter units for the development of small molecule lectin mimics (boronolectins). Aimed at developing long wavelength fluorescent boronic acid reporter compounds, we have designed and synthesized a series of boronic acid analogs 2a-d with an extended pi conjugation. Such designs are based on earlier fluorescent

  在糖结合时改变荧光特性的硼酸是开发小分子凝集素模拟物（硼凝集素）的非常重要的报告单位。为了开发长波长荧光硼酸报告化合物，我们设计并合成了一系列具有扩展 pi 共轭的硼酸类似物 2a-d。此类设计基于较早的荧光硼酸，其在糖结合时会改变荧光特性。与相应的母体生色团相比，这些具有扩展共轭的新化合物显示出更长的激发和发射波长。新化合物的荧光变化模式也与相应的母体化合物不同。
• Microwave-assisted synthesis of ethynylarylboronates for the construction of boronic acid-based fluorescent sensors for carbohydrates
  作者：Shi-Long Zheng、Suazette Reid、Na Lin、Binghe Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.012

  日期：2006.4

  A reliable and operationally simple procedure for the synthesis of 2.2-dimethylpropane-1,3-diyl ethynylaryl boronates 4 was developed. The key step is microwave-facilitated selective formation of 2,2-dimethylpropane-1,3-diyl trimethylsilylethynylaryl boronates by Sonogashira reaction front the corresponding bromides. The use of microwave was found to significantly improve the reaction yield and shorten the reaction time. The 2,2-dimethylpropane-1,3-diyl ethynylaryl boronates 4 prepared can be used in the construction of diboronic acid libraries through [2+3] Huisgen cycloaddition for carbohydrate fluorescent sensor development. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.